Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2023

i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]

ii) Dado un compuesto cuya fórmula molecular es ${\text{C}}_5{\text{H}}_{10}{\text{O}}_2$, formule y nombre dos isómeros de función, dos isómeros ópticos y dos isómeros de cadena. [1,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{concepto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hay isomería entre compuestos que tienen la $\mathbf{\text{misma}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}$ —los mismos átomos y en el mismo número— pero distinta estructura, ya sea porque están unidos en otro orden (isomería estructural: de cadena, de posición y de función) o porque se disponen de otro modo en el espacio (isomería espacial: geométrica y óptica). Al ser sustancias distintas, sus propiedades también lo son.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Dado}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{cuya}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{C₅H₁₀O₂,}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena.}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ tiene un grado de insaturación, que corresponde al doble enlace C=O de un ácido o de un éster.

$\mathbf{\text{Dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ —cambia el grupo funcional:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido pentanoico, un ácido carboxílico.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butanoato de metilo, un éster.

$\mathbf{\text{Dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}$ —hace falta un carbono asimétrico. Lo tiene el ácido 2-metilbutanoico, cuyo segundo carbono lleva cuatro sustituyentes distintos ($-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido (R)-2-metilbutanoico y ácido (S)-2-metilbutanoico.

Los dos comparten la misma fórmula estructural y solo se diferencian en la disposición espacial: son imágenes especulares no superponibles y desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

$\mathbf{\text{Dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$ —mismo grupo funcional, distinto esqueleto:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido pentanoico, de cadena lineal.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido 3-metilbutanoico, ramificado.

Los cinco compuestos citados tienen cinco carbonos, diez hidrógenos y dos oxígenos.