Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2025

Dibuje y formule dos compuestos orgánicos cuya fórmula molecular sea ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}\text{O}$ y que sean entre sí isómeros ópticos. [0,50 puntos]

Para que dos compuestos sean isómeros ópticos entre sí tienen que ser imágenes especulares no superponibles, y eso exige un carbono asimétrico: unido a cuatro sustituyentes distintos. Con la fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$, que no tiene insaturaciones, el único candidato es el butan-2-ol, cuyo segundo carbono lleva

$-\mathrm{H},-\mathrm{O}\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos enantiómeros se representan con el hidrógeno hacia atrás, en trazo discontinuo, y el hidroxilo hacia el observador, en cuña:



En fórmula semidesarrollada los dos se escriben igual, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, y solo se distinguen por la disposición espacial: se nombran (R)-butan-2-ol y (S)-butan-2-ol.

Los demás isómeros de esa fórmula molecular —el butan-1-ol, el 2-metilpropan-1-ol, el 2-metilpropan-2-ol o los éteres como el etoxietano— no tienen ningún carbono asimétrico y no presentan actividad óptica.