Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2026

a) Defina grupo funcional. [0,50 puntos]

b) Formule y nombre dos compuestos que, al reaccionar entre sí, proporcionen un tercer compuesto con un grupo funcional amida. [0,50 puntos]

c) Formule dos isómeros geométricos para un compuesto con fórmula ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$. [0,50 puntos]

d) Se hizo reaccionar uno de estos isómeros con bromuro de hidrógeno. Razone si el producto de reacción presentará isomería óptica. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Defina}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que, dentro de una molécula orgánica, determina su comportamiento químico. Todos los compuestos que lo comparten forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, con independencia de lo larga que sea la cadena carbonada a la que va unido.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{que,}}\mathbf{\text{al}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{,}}\mathbf{\text{proporcionen}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{tercer}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{amida.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Una amida se obtiene por condensación de un ácido carboxílico con amoniaco o con una amina: se elimina agua entre el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ del ácido y un hidrógeno del nitrógeno. Bastan, por ejemplo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido etanoico (ácido acético).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — metanamina (metilamina).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto es la N-metiletanamida, que lleva el grupo amida $-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₄H₈.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ tiene un grado de insaturación. Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C cuyos dos carbonos lleven sustituyentes distintos, lo que ocurre en el but-2-eno, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, y no en el but-1-eno:



En el isómero cis los dos metilos quedan al mismo lado del doble enlace y en el trans, en lados opuestos. No se puede pasar de uno a otro sin romper el enlace $\pi$, y por eso son compuestos distintos.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Se}}\mathbf{\text{hizo}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{estos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{bromuro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno.}}\mathbf{\text{Razone}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El HBr se adiciona al doble enlace; como el but-2-eno es simétrico, se obtenga el hidrógeno por un lado o por el otro el producto es el mismo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Hay isomería óptica si algún carbono es asimétrico, es decir, si tiene sus cuatro sustituyentes distintos. El segundo carbono del 2-bromobutano lleva:

$-\mathrm{H},-\mathrm{B}\mathrm{r},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los cuatro son diferentes, así que es un carbono quiral y el producto $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ presenta isomería óptica: existen dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.