Ejercicio resuelto de Glúcidos · Biología · 2020

Bloque 1. LA BASE MOLECULAR Y FÍSICO-QUÍMICA DE LA VIDA. Se deberá escoger UNA de los siguientes cuestiones (2 puntos):

Cuestión 1.2. Observe la molécula que aparece en la imagen y responda:

a) ¿Cuál es su nombre corriente? (0,4 puntos)
b) ¿Cuál es su nombre correcto según la nomenclatura química? (0,4 puntos)
c) ¿En qué productos naturales se puede encontrar habitualmente? (0,4 puntos)
d) ¿Qué tipo de glúcido es? (0,4 puntos)
e) ¿Es un azúcar reductor? ¿Por qué? (0,4 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{corriente?}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$










Su nombre corriente es sacarosa, conocida también como azúcar común o azúcar de mesa.

La molécula está formada por dos anillos unidos por un oxígeno: el de la izquierda es hexagonal, de seis vértices, y corresponde a la glucosa en forma de piranosa; el de la derecha es pentagonal y corresponde a la fructosa en forma de furanosa.





$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{correcto}}\mathbf{\text{seg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{nomenclatura}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica?}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Su nombre sistemático es $\alpha$-D-glucopiranosil-$(1\to 2)$-$\beta$-D-fructofuranósido.

El nombre recoge toda la información de la estructura: el primer monosacárido es la $\alpha$-D-glucosa en forma de anillo de seis miembros, piranosa, y actúa como sustituyente, de ahí la terminación en -osil; el segundo es la $\beta$-D-fructosa en forma de anillo de cinco miembros, furanosa; y el enlace se establece entre el carbono $1$ de la glucosa y el carbono $2$ de la fructosa. La terminación en -ósido, en lugar de -osa, indica precisamente que no queda ningún carbono anomérico libre.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{¿En}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{naturales}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{encontrar}}\mathbf{\text{habitualmente?}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La sacarosa es el azúcar de transporte de las plantas, de modo que abunda en la savia elaborada, que la lleva desde las hojas hasta el resto del vegetal. Se encuentra por ello en gran cantidad en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, que son las dos fuentes de las que se extrae industrialmente, y también en las frutas maduras, en el néctar de las flores y, a partir de él, en la miel.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{¿Qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{gl}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{es?}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Es un oligosacárido y, más concretamente, un disacárido, ya que resulta de la unión de dos monosacáridos, la glucosa y la fructosa, mediante un enlace O-glucosídico. Ambos son hexosas, aunque de distinto tipo: la glucosa es una aldohexosa y la fructosa una cetohexosa.

$\mathbf{\text{e)}}\mathbf{\text{¿Es}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{az}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{car}}\mathbf{\text{reductor?}}\mathbf{\text{¿Por}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{?}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

No, la sacarosa no es un azúcar reductor.

El carácter reductor de un glúcido depende de que conserve libre algún carbono anomérico, porque solo entonces puede abrirse el ciclo, quedar accesible el grupo carbonilo y oxidarse cediendo electrones. En la sacarosa el enlace es dicarbonílico: implica a la vez el carbono anomérico de la glucosa, el $1$, y el de la fructosa, el $2$, de manera que ninguno de los dos queda libre.

Como consecuencia, el ciclo no puede abrirse y la sacarosa no da positivas las reacciones de Fehling ni de Tollens. Es la excepción frente a la maltosa o la lactosa, cuyo enlace monocarbonílico deja libre un carbono anomérico y que sí son reductoras.