Ejercicio resuelto de Proteínas · Biología · La Rioja · 2020

Defina y escriba la fórmula general de un aminoácido. Haga una clasificación de los aminoácidos según su estructura. Describa cómo se produce la unión entre dos aminoácidos para formar un dipéptido. [1 punto]

$\textbf{Defina y escriba la fórmula general de un aminoácido. Haga una clasificación de los aminoácidos según su estructura. Describa cómo se produce la unión entre dos aminoácidos para formar un dipéptido. [1 punto]}$

Un aminoácido es una molécula orgánica que lleva unidos al mismo átomo de carbono —el carbono $\alpha$— un grupo amino, un grupo carboxilo, un átomo de hidrógeno y un radical R variable. Es la unidad estructural de las proteínas.

$\mathrm{H_2N}-\overset{\textstyle R}{\underset{\textstyle H}{\mathrm{C}}}-\mathrm{COOH}$

Al llevar un grupo ácido y otro básico, el aminoácido es anfótero: se comporta como ácido o como base según el pH, y a pH fisiológico se encuentra en forma dipolar o zwitterión. El pH al que su carga neta es cero se llama punto isoeléctrico. Salvo la glicina, todos tienen el carbono $\alpha$ asimétrico y presentan isomería óptica, con formas D y L; en las proteínas solo aparecen las L.

La clasificación se hace atendiendo al radical R, que es lo único que distingue a unos de otros:

Aminoácidos apolares o hidrófobos, con radicales hidrocarbonados o aromáticos: alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptófano, prolina y glicina. En la proteína plegada tienden a recogerse hacia el interior, huyendo del agua.

Aminoácidos polares sin carga, con radicales que llevan grupos hidroxilo, amida o tiol: serina, treonina, cisteína, tirosina, asparagina y glutamina. La cisteína merece mención aparte, porque su grupo $-SH$ forma los puentes disulfuro.

Aminoácidos ácidos o polares con carga negativa, cuyo radical lleva un segundo grupo carboxilo: ácido aspártico y ácido glutámico.

Aminoácidos básicos o polares con carga positiva, cuyo radical lleva un segundo grupo nitrogenado: lisina, arginina e histidina. Son los que abundan en las histonas y les permiten unirse al ADN.

Otra clasificación, de interés nutricional, distingue los aminoácidos esenciales —los que el organismo no puede sintetizar y ha de tomar de la dieta— de los no esenciales.

Dos aminoácidos se unen mediante un enlace peptídico, en una reacción de condensación: el grupo carboxilo de uno reacciona con el grupo amino del otro y se pierde una molécula de agua.



El enlace resultante, $-CO-NH-$, tiene carácter parcial de doble enlace por resonancia, lo que impide el giro y mantiene en un mismo plano a los seis átomos implicados. El dipéptido conserva un grupo amino libre en un extremo y un grupo carboxilo libre en el otro, de modo que puede seguir alargándose por ambos lados; por convenio, la secuencia se escribe del extremo amino terminal al carboxilo terminal.