Ejercicio resuelto de Proteínas · Biología · La Rioja · 2023

Describa la estructura general de un aminoácido y explique, ayudándose de un esquema, cómo se produce la unión de dos aminoácidos para formar un dipéptido. [0,5 puntos cada parte]

$\textbf{Describa la estructura general de un aminoácido y explique, ayudándose de un esquema, cómo se produce la unión de dos aminoácidos para formar un dipéptido. [0,5 puntos cada parte]}$

Un aminoácido es una molécula orgánica que lleva, unidos al mismo átomo de carbono —el carbono $\alpha$—, cuatro sustituyentes: un grupo amino $(-NH_2)$, un grupo carboxilo $(-COOH)$, un átomo de hidrógeno y un radical R variable.

El grupo amino tiene carácter básico y el carboxilo, ácido, de modo que el aminoácido es una molécula anfótera: se comporta como ácido o como base según el pH del medio, y a pH fisiológico se encuentra en forma dipolar o zwitterión, con el amino protonado y el carboxilo ionizado. El pH al que la carga neta es cero se llama punto isoeléctrico.

El radical R es lo único que distingue a unos aminoácidos de otros, y de él dependen sus propiedades: se clasifican en apolares, polares sin carga, ácidos y básicos. Los aminoácidos proteicos son veinte. Salvo la glicina, cuyo radical es un hidrógeno, todos tienen el carbono $\alpha$ asimétrico y presentan por tanto isomería óptica, con formas D y L; en las proteínas solo aparecen los L.

Dos aminoácidos se unen mediante un enlace peptídico, que es una reacción de condensación: el grupo carboxilo de uno reacciona con el grupo amino del otro y se pierde una molécula de agua.



El enlace resultante, $-CO-NH-$, tiene carácter parcial de doble enlace por la resonancia entre el oxígeno, el carbono y el nitrógeno. Eso tiene dos consecuencias importantes: no permite el giro, de modo que los seis átomos implicados quedan en un mismo plano —el plano peptídico—, y el conjunto es muy estable, lo que hace que la estructura primaria solo se rompa por hidrólisis enzimática o en condiciones drásticas.

El dipéptido resultante conserva un grupo amino libre en un extremo, llamado amino terminal, y un grupo carboxilo libre en el otro, el carboxilo terminal, de manera que puede seguir alargándose por ambos lados. Por convenio, la secuencia se escribe siempre del extremo amino al carboxilo.