Ejercicio resuelto de Pureza - Rendimiento · Química · 2026

La química clic fue galardonada con el premio Nobel de Química en el año 2022. Los profesores Barry Sharpless, Morten Meldal y Carolyn Bertozzi fueron reconocidos con este premio por el desarrollo de estas reacciones. Entre ellas, la reacción más utilizada es la siguiente, conocida como la reacción de Huisgen:



En esta reacción, dos fragmentos se unen sin que haya productos secundarios. Sin embargo, esta reacción es muy lenta y requiere altas temperaturas y largos tiempos de reacción. El gran descubrimiento fue que las sales de cobre(I) catalizaban dicha reacción de forma muy eficiente, lo que dio lugar a numerosas aplicaciones que son ampliamente utilizadas en química biológica en la actualidad.

a) Sabiendo que la energía de activación directa es de 100 kJ/mol y la energía de activación inversa es de 160 kJ/mol, dibuje un diagrama de energía de la reacción indicando los reactivos, el producto, el complejo activado (o estado de transición), las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)

b) Al añadir un catalizador de cobre(I), la energía de activación directa disminuye y pasa a ser de 60 kJ/mol. Dibuje el diagrama de la reacción catalizada indicando las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)

c) Al hacer reaccionar 2,0 gramos del compuesto 1 con 3,0 gramos del compuesto 2, se obtienen 2,7 gramos del producto 3. Indique cuál es el rendimiento de la reacción y señale cuál es el reactivo en exceso y el reactivo limitante. (1 punto)

Datos: masas atómicas: $\text{H} = 1{,}0$; $\text{O} = 16{,}0$; $\text{C} = 12{,}0$; $\text{N} = 14{,}0$ g/mol.

$\textbf{a) Sabiendo que la energía de activación directa es de 100 kJ/mol y la energía de activación inversa es de 160 kJ/mol, dibuje un diagrama de energía de la reacción indicando los reactivos, el producto, el complejo activado (o estado de transición), las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)}$

El diagrama representa la energía del sistema frente a la coordenada de reacción. Partiendo de los reactivos hay que subir una barrera hasta el complejo activado y después bajar hasta el producto; la altura de subida es la energía de activación directa y la de bajada, la inversa. La diferencia entre los dos extremos es la variación de entalpía:

$\Delta H = E_{a}(\text{directa}) - E_{a}(\text{inversa}) = 100 - 160 = -60 \text{ kJ/mol}$

Tomando como origen de energías el nivel de los reactivos, los tres puntos del perfil quedan así:

Punto del diagrama	Energía relativa
Reactivos ($\mathbf{1} + \mathbf{2}$)	0 kJ/mol
Complejo activado	$+100$ kJ/mol
Producto ($\mathbf{3}$)	$-60$ kJ/mol

En el dibujo, la flecha de la energía de activación directa va del nivel de los reactivos al máximo (100 kJ/mol), la de la energía de activación inversa va del nivel del producto al mismo máximo (160 kJ/mol) y la de $\Delta H$ va del nivel de los reactivos al del producto, hacia abajo, midiendo 60 kJ/mol. El máximo es el complejo activado, la estructura de máxima energía que no llega a ser una especie aislable.

Como $\Delta H$ es negativo, la reacción es $\textbf{exotérmica}$: el producto es más estable que los reactivos y se desprende energía. Eso no impide que sea lenta, y ese es justamente el punto del enunciado: la espontaneidad termodinámica y la velocidad son cosas distintas, y aquí la barrera de 100 kJ/mol es tan alta que la reacción necesita temperaturas elevadas y tiempos largos.

$\textbf{b) Al añadir un catalizador de cobre(I), la energía de activación directa disminuye y pasa a ser de 60 kJ/mol. Dibuje el diagrama de la reacción catalizada indicando las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)}$

El catalizador abre un camino de reacción distinto, con una barrera más baja, pero $\textbf{no altera los niveles de energía de reactivos ni de productos}$, porque no participa en el balance global: se recupera al final. Por tanto $\Delta H$ es exactamente el mismo:

$\Delta H = -60 \text{ kJ/mol}$

Y de ahí se deduce la nueva energía de activación inversa:

$E_{a}'(\text{inversa}) = E_{a}'(\text{directa}) - \Delta H = 60 - (-60) = 120 \text{ kJ/mol}$

Punto del diagrama	Sin catalizador	Con Cu(I)
Reactivos	0 kJ/mol	0 kJ/mol
Complejo activado	$+100$ kJ/mol	$+60$ kJ/mol
Producto	$-60$ kJ/mol	$-60$ kJ/mol
$E_a$ directa	100 kJ/mol	60 kJ/mol
$E_a$ inversa	160 kJ/mol	120 kJ/mol
$\Delta H$	$-60$ kJ/mol	$-60$ kJ/mol

El dibujo es el mismo perfil con el máximo rebajado en 40 kJ/mol. Obsérvese que las dos energías de activación bajan en esa misma cantidad, la directa y la inversa: el catalizador acelera por igual la reacción en los dos sentidos y por eso no modifica la posición del equilibrio, solo el tiempo que se tarda en alcanzarlo.

$\textbf{c) Al hacer reaccionar 2,0 gramos del compuesto 1 con 3,0 gramos del compuesto 2, se obtienen 2,7 gramos del producto 3. Indique cuál es el rendimiento de la reacción y señale cuál es el reactivo en exceso y el reactivo limitante. (1 punto)}$

De la figura se leen las fórmulas moleculares. El compuesto 1 es el 3-metoxiprop-1-ino, $\mathrm{CH_3-O-CH_2-C\equiv CH}$; el 2 es el azidoetano, $\mathrm{CH_3-CH_2-N_3}$; y el 3, el triazol que resulta de unirlos:

$M(\mathbf{1}) = 4\cdot 12{,}0 + 6\cdot 1{,}0 + 16{,}0 = 70{,}0 \text{ g/mol} \quad (\mathrm{C_4H_6O})$

$M(\mathbf{2}) = 2\cdot 12{,}0 + 5\cdot 1{,}0 + 3\cdot 14{,}0 = 71{,}0 \text{ g/mol} \quad (\mathrm{C_2H_5N_3})$

$M(\mathbf{3}) = 6\cdot 12{,}0 + 11\cdot 1{,}0 + 3\cdot 14{,}0 + 16{,}0 = 141{,}0 \text{ g/mol} \quad (\mathrm{C_6H_{11}N_3O})$

Como el enunciado dice que los dos fragmentos se unen sin productos secundarios, la estequiometría es 1:1:1 y se cumple $70{,}0 + 71{,}0 = 141{,}0$, lo que confirma las fórmulas.

$n(\mathbf{1}) = \frac{2{,}0}{70{,}0} = 0{,}0286 \text{ mol} \qquad n(\mathbf{2}) = \frac{3{,}0}{71{,}0} = 0{,}0423 \text{ mol}$

Al ser la proporción 1:1, basta comparar los moles: el que hay en menor cantidad se agota antes.

El $\textbf{reactivo limitante es el compuesto 1}$ y el $\textbf{reactivo en exceso, el compuesto 2}$, del que sobran $0{,}0423 - 0{,}0286 = 0{,}0137$ mol, es decir, 0,97 g sin reaccionar.

La masa de producto que se obtendría si la reacción fuese completa es la teórica:

$m_{\text{teórica}} = 0{,}0286 \cdot 141{,}0 = 4{,}03 \text{ g}$

$\text{rendimiento} = \frac{m_{\text{real}}}{m_{\text{teórica}}}\cdot 100 = \frac{2{,}7}{4{,}03}\cdot 100$

$\text{rendimiento} = 67 \ \%$

Un rendimiento del 67 % es alto para una cicloadición, y es precisamente la clase de eficiencia que caracteriza a la química clic: reacciones que unen dos fragmentos con buen rendimiento y sin subproductos que haya que separar.