Ejercicio resuelto de Proteínas · Biología · 2025

Dados los siguientes aminoácidos:



a) Escribir la fórmula del dipéptido que formarían. (0,5)

b) ¿Presentan estos aminoácidos carbonos asimétricos? Razonar la respuesta. (0,5)

c) ¿Qué tipos de enlaces intervienen en la estabilización de cada uno de los niveles estructurales de las proteínas? (1,0)

$\textbf{a) Escribir la fórmula del dipéptido que formarían. (0,5)}$

Los dos aminoácidos del enunciado son la valina, cuya cadena lateral es un grupo isopropilo, y la cisteína, cuya cadena lateral lleva un grupo tiol. Al formarse el enlace peptídico se condensan el grupo carboxilo del primero y el grupo amino del segundo, con pérdida de una molécula de agua:

$H_2N-CH(CH(CH_3)_2)-COOH \; + \; H_2N-CH(CH_2SH)-COOH$

$\longrightarrow \; H_2N-CH(CH(CH_3)_2)-CO-NH-CH(CH_2SH)-COOH \; + \; H_2O$

El dipéptido resultante es la valil-cisteína. Conserva libre un grupo amino en un extremo, que es el extremo N-terminal por donde empieza a nombrarse, y un grupo carboxilo libre en el otro, el extremo C-terminal. Si el orden fuera el inverso se obtendría la cisteinil-valina, que es un compuesto distinto: en un péptido el orden de los aminoácidos importa.

$\textbf{b) ¿Presentan estos aminoácidos carbonos asimétricos? Razonar la respuesta. (0,5)}$

Sí, los dos lo presentan. Un carbono es asimétrico o quiral cuando tiene unidos cuatro sustituyentes distintos, y eso es exactamente lo que ocurre con el carbono alfa de estos aminoácidos: lleva un grupo amino, un grupo carboxilo, un átomo de hidrógeno y su cadena lateral, cuatro grupos diferentes entre sí.

Cada uno tiene un solo carbono asimétrico, el alfa, porque ni el isopropilo de la valina ni el $-CH_2-SH$ de la cisteína contienen ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos.

La consecuencia es que ambos tienen actividad óptica y existen en dos formas enantiómeras, D y L. Todos los aminoácidos proteicos naturales son de la serie L. El único aminoácido que no tiene carbono asimétrico es la glicina, cuya cadena lateral es un simple hidrógeno, de modo que el carbono alfa repite sustituyente.

$\textbf{c) ¿Qué tipos de enlaces intervienen en la estabilización de cada uno de los niveles estructurales de las proteínas? (1,0)}$

$\text{Nivel}$	$\text{Qué es}$	$\text{Enlaces que lo estabilizan}$
Primaria	La secuencia de aminoácidos	Enlaces peptídicos, covalentes
Secundaria	Hélice alfa, lámina beta y hélice de colágeno	Puentes de hidrógeno entre el grupo carbonilo de un aminoácido y el grupo amino de otro de la misma cadena
Terciaria	El plegamiento tridimensional completo de la cadena	Puentes disulfuro entre cisteínas (covalentes), y además puentes de hidrógeno, interacciones iónicas o salinas, interacciones hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals
Cuaternaria	La asociación de varias cadenas o subunidades	Los mismos enlaces débiles de la terciaria y, en su caso, puentes disulfuro entre subunidades distintas

La diferencia importante es que solo la estructura primaria está sostenida por enlaces covalentes fuertes: los otros tres niveles dependen sobre todo de enlaces débiles, y por eso el calor o un cambio de pH desnaturalizan la proteína sin romper la cadena. En la insulina, por ejemplo, son precisamente dos puentes disulfuro los que mantienen unidas sus dos cadenas.