Ejercicio resuelto de Química · 2020

a) Indique el tipo de hibridación que presenta: i) el carbono en la molécula $\text{CHCl}_3$ (tetraédrica); ii) el nitrógeno en la molécula $\text{NH}_3$ (pirámide trigonal). [0,5 puntos]

b) Escriba la ecuación química que representa la síntesis del acetato de etilo. Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de los reactivos empleados y escriba la fórmula semidesarrollada del producto orgánico de la reacción. [1,5 puntos]

$\textbf{a) Indique el tipo de hibridación que presenta: i) el carbono en la molécula CHCl₃ (tetraédrica); ii) el nitrógeno en la molécula NH₃ (pirámide trigonal). [0,5 puntos]}$

La hibridación se deduce contando las zonas de electrones que rodean al átomo, enlazantes y no enlazantes, porque los orbitales híbridos tienen que alojarlas todas: cuatro zonas corresponden a $sp^3$, tres a $sp^2$ y dos a $sp$.

$\textbf{i) Carbono en el CHCl}_3$. El carbono tiene cuatro electrones de valencia y los emplea todos en formar cuatro enlaces simples —uno con el hidrógeno y tres con los cloros—, sin que le quede ningún par libre. Son cuatro zonas, y hacen falta cuatro orbitales híbridos: uno $s$ y tres $p$.

$\textbf{Hibridación } sp^3$

Al no haber pares libres, la geometría electrónica y la molecular coinciden, y es la tetraédrica que indica el enunciado, con ángulos próximos a 109,5°.

$\textbf{ii) Nitrógeno en el NH}_3$. El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia: emplea tres en los enlaces con los hidrógenos y le sobra un par no enlazante. Son también cuatro zonas, y otra vez cuatro híbridos:

$\textbf{Hibridación } sp^3$

Pero ahora uno de los cuatro híbridos está ocupado por el par libre, de modo que la geometría $\textbf{molecular}$ —la que dibujan los átomos— es la pirámide trigonal que dice el enunciado, y el ángulo H–N–H queda por debajo de 109,5° (unos 107°), porque el par no enlazante ocupa más espacio que los enlazantes.

La comparación entre los dos casos es lo interesante: los dos átomos centrales tienen la misma hibridación y, sin embargo, las moléculas tienen geometrías distintas. Lo que las diferencia no es la hibridación, sino cuántos de los cuatro híbridos están ocupados por pares no enlazantes.

$\textbf{b) Escriba la ecuación química que representa la síntesis del acetato de etilo. Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de los reactivos empleados y escriba la fórmula semidesarrollada del producto orgánico de la reacción. [1,5 puntos]}$

El acetato de etilo es un $\textbf{éster}$, y el nombre dice de qué está hecho: la parte «acetato» viene del ácido acético y la parte «de etilo», del etanol. Un éster se obtiene por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, en medio ácido y con calor.

$\textbf{Reactivos.}$

$\textbf{Ácido acético}$ (ácido etanoico): $\mathrm{CH_3-COOH}$

$\textbf{Etanol}$ (alcohol etílico): $\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$

$\textbf{Ecuación química.}$

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{Producto orgánico.}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$

o, desglosando el grupo éster para que se vea el carbonilo, $\mathrm{CH_3-CO-O-CH_2-CH_3}$. Su nombre sistemático es etanoato de etilo.

La reacción es una $\textbf{esterificación}$, un caso de condensación: se forma el enlace nuevo y se libera una molécula de agua, cuyo oxígeno procede del ácido. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y, al ser deshidratante, retira el agua formada y desplaza el equilibrio hacia el éster; la reacción es reversible, y su inversa es la hidrólisis del éster.