Ejercicio resuelto de Química · 2021

a) Indique el tipo de hibridación que presenta: [0,5 puntos]

a.1) el fósforo en la molécula $\text{PCl}_3$ (geometría de pirámide trigonal);

a.2) el carbono en la molécula $\text{CCl}_4$ (geometría tetraédrica).

b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

i) 2-clorofenol

ii) Etil propil éter

iii) Ácido propanoico

iv) Dietilamina

v) Propanal

vi) 2,4-dimetil-3-hexanona

$\textbf{a.1) el fósforo en la molécula PCl₃ (geometría de pirámide trigonal). [0,5 puntos]}$

La hibridación se deduce contando las zonas de electrones que rodean al átomo, enlazantes y no enlazantes, porque los orbitales híbridos han de alojar a todas.

El fósforo tiene cinco electrones de valencia: emplea tres en los enlaces con los cloros y le sobra un par no enlazante. Son, por tanto, $\textbf{cuatro}$ zonas, y eso exige cuatro orbitales híbridos: uno $s$ y tres $p$.

$\textbf{Hibridación } sp^3$

La disposición de los cuatro híbridos es tetraédrica, pero uno de ellos está ocupado por el par libre, así que la geometría $\textbf{molecular}$ —la que dibujan los átomos— es la pirámide trigonal que indica el enunciado. Y como el par no enlazante ocupa más espacio que los enlazantes, el ángulo Cl–P–Cl queda algo por debajo de 109,5° (unos 100° en la molécula real).

$\textbf{a.2) el carbono en la molécula CCl₄ (geometría tetraédrica).}$

El carbono tiene cuatro electrones de valencia y los emplea todos en los cuatro enlaces con los cloros, sin que le quede ningún par libre. Otra vez cuatro zonas, y otra vez cuatro híbridos:

$\textbf{Hibridación } sp^3$

Aquí, al no haber pares libres, la geometría electrónica y la molecular coinciden y el tetraedro es perfecto, con los cuatro ángulos exactamente iguales a 109,5°.

La comparación entre los dos casos es lo interesante: los dos átomos centrales tienen la misma hibridación, $sp^3$, y sin embargo las moléculas tienen geometrías distintas. Lo que las diferencia no es la hibridación, sino cuántos de los cuatro híbridos están ocupados por pares no enlazantes.

$\textbf{b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos. [1,5 puntos]}$

$\textbf{i) 2-clorofenol}$

Un anillo bencénico con un hidroxilo y, en el carbono contiguo (posición 2 u orto), un cloro:

$\mathrm{C_6H_4(OH)(Cl)}$, con los dos sustituyentes en posiciones contiguas (orto).

$\textbf{ii) Etil propil éter}$

Un oxígeno puente entre una cadena de dos carbonos y otra de tres:

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\textbf{iii) Ácido propanoico}$

Tres carbonos, con el grupo carboxilo en un extremo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

$\textbf{iv) Dietilamina}$

Amina secundaria: el nitrógeno lleva dos etilos y un hidrógeno.

$\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3}$

$\textbf{v) Propanal}$

Tres carbonos con el grupo carbonilo en un extremo, es decir, un aldehído:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$

$\textbf{vi) 2,4-dimetil-3-hexanona}$

Cadena principal de seis carbonos con el carbonilo en el tercero y un metilo en el segundo y en el cuarto:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CO-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$