Ejercicio resuelto de Química · 2023

a) Se muestran, a continuación, las fórmulas estructurales semidesarrolladas del eteno y del etino ($Z(\text{H}) = 1$ y $Z(\text{C}) = 6$). Justifique, utilizando los esquemas de hibridación de la teoría del enlace de valencia (TEV), los valores aproximados que toman los ángulos $\alpha$ y $\beta$. [0,50 puntos]



b) Escriba la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes compuestos: butano, propeno, propan-1-ol, ciclohexeno, 3-metilbut-1-eno y clorometanol. [1,50 puntos]

$\textbf{a) Justifique, utilizando los esquemas de hibridación de la teoría del enlace de valencia (TEV), los valores aproximados que toman los ángulos α y β. [0,50 puntos]}$

La hibridación de un carbono se determina contando las $\textbf{zonas}$ de enlace que lo rodean, entendiendo que un enlace múltiple cuenta como una sola zona: los pares que sobran se alojan en orbitales $p$ sin hibridar y forman los enlaces $\pi$. Los orbitales híbridos, que son los que fijan las direcciones, se separan al máximo entre sí.

$\textbf{Eteno}$, $\mathrm{CH_2{=}CH_2}$: cada carbono está unido a dos hidrógenos y, por un doble enlace, al otro carbono. Son tres zonas, de modo que el carbono mezcla su orbital $2s$ con dos $2p$ y resulta una hibridación $\textbf{sp}^2$: tres híbridos coplanarios separados 120°, más un orbital $p$ perpendicular al plano que forma el enlace $\pi$.

$\alpha \approx 120^\circ$

$\textbf{Etino}$, $\mathrm{CH{\equiv}CH}$: cada carbono está unido a un hidrógeno y, por un triple enlace, al otro carbono. Son solo dos zonas, así que el carbono mezcla el $2s$ con un único $2p$ y la hibridación es $\textbf{sp}$: dos híbridos en direcciones opuestas, separados 180°, y dos orbitales $p$ perpendiculares que forman los dos enlaces $\pi$.

$\beta = 180^\circ$

De ahí que el eteno sea una molécula plana y el etino, lineal. Nótese que $\beta > \alpha$: cuantas menos zonas rodean al átomo central, más se separan y mayor es el ángulo. La secuencia completa es 180° para $sp$, 120° para $sp^2$ y 109,5° para $sp^3$.

$\textbf{b) Escriba la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes compuestos: butano, propeno, propan-1-ol, ciclohexeno, 3-metilbut-1-eno y clorometanol. [1,50 puntos]}$

$\text{butano}: \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$

Cuatro carbonos en cadena lineal y saturada, $\mathrm{C_4H_{10}}$.

$\text{propeno}: \quad \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$

Tres carbonos con un doble enlace; al ser tres, no hace falta localizador: solo puede estar entre el primero y el segundo.

$\text{propan-1-ol}: \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$

El localizador 1 sitúa el hidroxilo en un carbono terminal, así que es un alcohol primario.

$\text{ciclohexeno}: \quad \text{anillo } \mathrm{CH{=}CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2} \text{ cerrado sobre sí mismo}$

Seis carbonos en ciclo con un doble enlace, $\mathrm{C_6H_{10}}$.

$\text{3-metilbut-1-eno}: \quad \mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_3}$

Cadena principal de cuatro carbonos con el doble enlace entre el primero y el segundo, y un metilo en el tercero.

$\text{clorometanol}: \quad \mathrm{HO-CH_2-Cl}$

Un solo carbono que lleva a la vez el hidroxilo y el cloro, además de dos hidrógenos, $\mathrm{CH_3ClO}$.