Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2022

Dados los compuestos orgánicos siguientes: 1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH(Cl)}-\text{CH}={\text{CH}}_2$; 2) ${\text{CH}}_2(\text{Cl})-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2$; 3) $\text{CH(Br)}=\text{CH(Br)}$; 4) ${\text{CH}}_2=\text{CHBr}$.

a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un asterisco. [0,5 puntos]

b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos estereoisómeros. [0,5 puntos]

c) Si hacemos reaccionar el compuesto 2) con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), indique el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido. [0,5 puntos]

d) Indique tres posibles isómeros del compuesto 1). [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{quiral?}}\mathbf{\text{Se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{ale}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{quiral}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{asterisco.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un carbono es quiral cuando lleva $\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{sustituyentes}}\mathbf{\text{distintos}}$. Hay que revisarlos uno a uno.

Solo lo tiene el compuesto $\mathbf{\text{1)}}$, en su carbono 3:



Ese carbono lleva $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (etilo) y $-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ (vinilo): los cuatro son distintos.

En el compuesto 2) todos los carbonos saturados llevan al menos dos hidrógenos. En el 3) y el 4) los carbonos están implicados en un doble enlace, así que ni siquiera tienen cuatro sustituyentes.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica?}}\mathbf{\text{Dibuje}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{estructuras}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{estereois}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La condición es que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos, y que el doble enlace impida el giro.

Solo la cumple el compuesto $\mathbf{\text{3)}}$, el 1,2-dibromoeteno: cada carbono lleva un hidrógeno y un bromo.



Los compuestos 1), 2) y 4) tienen todos un doble enlace $\mathbf{\text{terminal}}$, con un carbono que lleva dos hidrógenos; intercambiarlos deja la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Si}}\mathbf{\text{hacemos}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{2)}}\mathbf{\text{con}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{clorh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{drico}}\mathbf{\text{(cloruro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno),}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{obtenido.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{electr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$ al doble enlace.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

La orientación la fija la regla de Markovnikov: de los dos carbonos del doble enlace, el terminal tiene dos hidrógenos y el otro solo uno, así que el H se une al terminal y el Cl al interior. El intermedio es entonces un carbocatión secundario, más estable que el primario.

El producto es el 1,4-dicloropentano.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{tres}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{1).}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El compuesto 1) es el 3-cloropent-1-eno, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_9\mathrm{C}\mathrm{l}$. Cualquier compuesto con esa misma fórmula y distinta estructura sirve:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ — 5-cloropent-1-eno, que es el propio compuesto 2) del enunciado. Isómero de posición: cambia solo el carbono que lleva el cloro.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$ — 5-cloropent-2-eno. También de posición, pero aquí lo que se ha movido es el doble enlace.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-cloro-2-metilbut-1-eno. Isómero de cadena, porque cambia el esqueleto carbonado: cuatro carbonos en línea con un metilo, en lugar de cinco seguidos.

En los tres casos el recuento es el mismo: cinco carbonos, nueve hidrógenos y un cloro.