Ejercicio resuelto de pH · Química · Islas Baleares · 2025

El premio Nobel de Química del año 2024 fue otorgado conjuntamente a los investigadores David Baker, Demis Hassabis y John M. Jumper por el desarrollo de un modelo basado en inteligencia artificial que permite predecir la estructura compleja de las proteínas. Uno de los aminoácidos esenciales presentes en la estructura de las proteínas de los seres vivos es la fenilalanina (figura 1).


Figura 1. Estructura química de la fenilalanina (o ácido 2-amino-3-fenilpropanoico).

a) A partir de la estructura química de la fenilalanina (figura 1), determine su masa molecular.

b) La fenilalanina puede actuar como un ácido monoprótico del tipo $\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ con una $K_{\mathrm{a}}=\mathrm{5,75}\times {10}^{-10}$. En el caso de tener una disolución acuosa 0,1 M de fenilalanina, ¿cuál sería su pH?

c) Formule los compuestos siguientes: (i) tolueno o metilbenceno; (ii) ciclohexano.

d) Indique el significado del pictograma siguiente, que aparece en la ficha de seguridad del tolueno.



Datos: masas atómicas relativas: $\mathrm{H}=\mathrm{1,0}$; $\mathrm{C}=\mathrm{12,0}$; $\mathrm{N}=\mathrm{14,0}$; $\mathrm{O}=\mathrm{16,0}$.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{estructura}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{fenilalanina}}\mathbf{\text{(figura}}\mathbf{\text{1),}}\mathbf{\text{determine}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{masa}}\mathbf{\text{molecular.}}$

Lo primero es traducir la estructura de la figura a fórmula molecular contando los átomos de cada elemento. La fenilalanina es un anillo bencénico unido a un grupo metileno, que a su vez se une al carbono que lleva el grupo amino y el grupo carboxilo:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Hay seis carbonos en el anillo, uno en el $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, uno en el carbono central y uno en el carboxilo, nueve en total. Los hidrógenos son cinco del anillo, dos del $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, uno del carbono central, dos del grupo amino y uno del carboxilo, once en total. Quedan además un nitrógeno y dos oxígenos:

${\mathrm{C}}_9{\mathrm{H}}_{11}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2$

$M=9\cdot \mathrm{12,0}+11\cdot \mathrm{1,0}+\mathrm{14,0}+2\cdot \mathrm{16,0}$

$M=\mathrm{108,0}+\mathrm{11,0}+\mathrm{14,0}+\mathrm{32,0}=\mathrm{165,0}\mathrm{g}\mathrm{/}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{La}}\mathbf{\text{fenilalanina}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{actuar}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{monopr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{tico}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{R-COOH}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{Ka}}\mathbf{\text{=}}\mathbf{\text{5,75}}\mathbf{\text{×}}\mathbf{\text{10⁻¹⁰.}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{tener}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{disoluci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{acuosa}}\mathbf{\text{0,1}}\mathbf{\text{M}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{fenilalanina,}}\mathbf{\text{¿cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{ser}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{pH?}}$

Se trata de un ácido débil, así que se ioniza solo en parte y hay que plantear el equilibrio. Llamando $x$ a la concentración de ácido que se disocia:

$\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons \mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$

$$	$\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	$\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}$	${\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$ Inicial (mol/L)	0,1	0	0 Cambio (mol/L)	$-x$	$+x$	$+x$ Equilibrio (mol/L)	$\mathrm{0,1}-x$	$x$	$x$

$K_a={\displaystyle \frac{[\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}][{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}]}{[\mathrm{R}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}]}}={\displaystyle \frac{x^2}{\mathrm{0,1}-x}}=\mathrm{5,75}\cdot {10}^{-10}$

La constante es diminuta frente a la concentración inicial, así que se puede despreciar $x$ en el denominador:

$x^2=\mathrm{5,75}\cdot {10}^{-10}\cdot \mathrm{0,1}=\mathrm{5,75}\cdot {10}^{-11}$

$x=[{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}]=\mathrm{7,58}\cdot {10}^{-6}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{/}\mathrm{L}$

La aproximación queda justificada de sobra: $x$ es el 0,008 % de la concentración inicial, muy por debajo del 5 % que se toma como límite habitual.

$\mathrm{p}\mathrm{H}=-\log (\mathrm{7,58}\cdot {10}^{-6})=\mathrm{5,12}$

El pH es ácido, pero muy próximo a la neutralidad, que es lo esperable de un ácido tan débil: la fenilalanina apenas cede protones.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{siguientes:}}\mathbf{\text{(i)}}\mathbf{\text{tolueno}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{metilbenceno;}}\mathbf{\text{(ii)}}\mathbf{\text{ciclohexano.}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ El tolueno es un anillo bencénico con un grupo metilo sustituyendo a uno de los hidrógenos:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_8$.

$\mathbf{\text{ii)}}$ El ciclohexano es un ciclo saturado de seis carbonos, cada uno con dos hidrógenos:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}$

Conviene no confundirlos: el benceno, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6$, es aromático y tiene la insaturación deslocalizada en el anillo, mientras que el ciclohexano es un cicloalcano saturado.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{significado}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{pictograma}}\mathbf{\text{siguiente,}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{aparece}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ficha}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{seguridad}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{tolueno.}}$

Es el pictograma GHS08, el del busto humano con una estrella en el pecho, que advierte de $\mathbf{\text{peligro}}\mathbf{\text{grave}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{salud}}$.

Se coloca en las sustancias con efectos tóxicos graves a medio o largo plazo: carcinógenas, mutágenas, tóxicas para la reproducción, sensibilizantes respiratorias, o con toxicidad específica en determinados órganos tras una o varias exposiciones. En el caso del tolueno corresponde sobre todo a su toxicidad sobre el sistema nervioso central y al riesgo para el feto.

No hay que confundirlo con el GHS07 (signo de exclamación), que indica una toxicidad mucho más leve, ni con el GHS06 (calavera), reservado a la toxicidad aguda.