Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

5B Considere las siguientes parejas de compuestos:


a) Para la pareja A: escriba su fórmula semidesarrollada, nómbrela y explique si posee algún carbono asimétrico. (0,50 puntos)
b) Para la pareja B: escriba su fórmula molecular, nombre el compuesto B1 y explique si los dos compuestos, B1 y B2, son isómeros y, en caso afirmativo, de qué tipo y subtipo. (0,60 puntos)
c) Se lleva a cabo la reacción de tolueno con $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ en presencia de $\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_3$, obteniéndose una mezcla de tres productos que son isómeros de posición. El 34% de la mezcla corresponde al compuesto B2 del enunciado, el 3% a un isómero minoritario, B3, y el 63% al isómero mayoritario, B4, que es el p-bromotolueno.

c1) Copie la reacción dibujando las fórmulas del tolueno y de los tres isómeros B2, B3 y B4, y nombre los productos B2 y B3. (0,70 puntos)
c2) Indique qué tipo de reacción orgánica es. (0,20 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{pareja}}\mathbf{\text{A:}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada,}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrela}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{posee}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico.}}\mathbf{\text{(0,50}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido propanoico, llamado también ácido propiónico.

Para que un carbono sea asimétrico tiene que estar unido a cuatro sustituyentes distintos. El carbono central de las representaciones lleva un $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, un $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $\mathbf{\text{dos}}$ hidrógenos, que son iguales entre sí.

No hay, por tanto, ningún carbono asimétrico. A1 y A2 no son enantiómeros: son la misma molécula dibujada de dos maneras distintas.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{pareja}}\mathbf{\text{B:}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular,}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{B1}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{B1}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{B2}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{y,}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo,}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{subtipo.}}\mathbf{\text{(0,60}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Los dos compuestos tienen un anillo bencénico, un carbono más y un bromo:

${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_7\mathrm{B}\mathrm{r}$

B1 es el bromuro de bencilo, también llamado bromometilbenceno: el bromo está sobre el carbono del grupo metilo, fuera del anillo.

En B2, en cambio, el bromo está unido directamente al anillo y el metilo queda intacto. Como la fórmula molecular es la misma pero los átomos están enlazados de otro modo, sí son isómeros: isomería estructural, del subtipo de $\mathbf{\text{cadena}}$, porque lo que cambia es el esqueleto sobre el que se sitúa el halógeno.

$\mathbf{\text{c1)}}\mathbf{\text{Copie}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{dibujando}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{tolueno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{tres}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{B2,}}\mathbf{\text{B3}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{B4,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{B2}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{B3.}}\mathbf{\text{(0,70}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El bromo entra sustituyendo a un hidrógeno del anillo, y puede hacerlo en tres posiciones distintas respecto del metilo, lo que da los tres isómeros de posición:



B2 es el orto-bromotolueno, o 2-bromotolueno.

B3 es el meta-bromotolueno, o 3-bromotolueno.

El reparto de porcentajes no es caprichoso: el metilo es un grupo activante que orienta a las posiciones orto y para, por eso B2 y B4 son mayoritarios y el isómero meta apenas llega al 3 %.

$\mathbf{\text{c2)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nica}}\mathbf{\text{es.}}\mathbf{\text{(0,20}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un hidrógeno del anillo se cambia por un bromo, sin que el anillo pierda su aromaticidad. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una sustitución electrófila aromática: el $\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_3$ actúa como catalizador y genera la especie electrófila que ataca al anillo.