Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

5A Dada la siguiente reacción:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{K}}_2\mathrm{C}{\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_7,{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

a) Indique qué tipo de reacción es, y nombre el compuesto de Cr que participa en ella. (0,40 puntos)
b) Nombre el reactivo y el producto de la reacción, y explique brevemente si alguno de ellos puede presentar isomería espacial (óptica o geométrica). (0,60 puntos)
c) Nombre los siguientes compuestos y explique brevemente si son isómeros (y de qué tipo), de algunas de las sustancias que participan en la reacción: (0,60 puntos)
c1) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$
c2) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{O}\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
d) Uno de los cuatro compuestos orgánicos que aparecen en esta pregunta está siendo investigado como combustible alternativo, ya que puede obtenerse a partir de biomasa renovable. Cada mol produce, al quemarse, 2 moles de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y 3 moles de ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Indique qué compuesto es y escriba su reacción de combustión ajustada. (0,40 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{es,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Cr}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{participa}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{ella.}}\mathbf{\text{(0,40}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un alcohol que pierde hidrógenos y gana un enlace al oxígeno se está oxidando: el carbono que soporta el grupo funcional pasa de estar unido a un $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y un hidrógeno a formar un doble enlace $\mathrm{C}=\mathrm{O}$.

Se trata, por tanto, de una reacción de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

El compuesto de cromo, ${\mathrm{K}}_2\mathrm{C}{\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_7$, es el $\mathbf{\text{dicromato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{potasio}}$, que en medio ácido actúa como oxidante y se reduce a $\mathrm{C}{\mathrm{r}}^{3+}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{brevemente}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica).}}\mathbf{\text{(0,60}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, es el propan-2-ol, un alcohol secundario. El producto, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, es la propanona o acetona, una cetona. Que un alcohol secundario se quede en cetona y no siga hasta ácido carboxílico es lo característico: al carbono del grupo funcional no le quedan más hidrógenos que perder.

Para la isomería óptica haría falta un carbono asimétrico, con cuatro sustituyentes distintos. En el propan-2-ol el carbono central lleva $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$ y $\mathbf{\text{dos}}$ grupos metilo iguales, así que no lo es. En la propanona ni siquiera hay un carbono con cuatro sustituyentes.

Para la isomería geométrica haría falta un doble enlace $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ con sustituyentes distintos a cada lado, y ninguno de los dos compuestos tiene doble enlace entre carbonos.

Ninguno de los dos presenta isomería espacial.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{brevemente}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{(y}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo),}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{algunas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{participan}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,60}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{c1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ es el propanal, un aldehído de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.

Coincide con la de la propanona, así que $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ es isómero del producto de la reacción. Como lo que cambia es el grupo funcional, de cetona a aldehído, se trata de isomería estructural de función.

$\mathbf{\text{c2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ es el metoximetano o dimetiléter, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.

Solo tiene dos carbonos, mientras que el propan-2-ol es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$ y la propanona ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$. Al no coincidir la fórmula molecular con ninguna de ellas, $\mathbf{\text{no}}$ es isómero de ninguna de las sustancias de la reacción.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{ajustada.}}\mathbf{\text{(0,40}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Que cada mol produzca 2 mol de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y 3 mol de ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ dice que la molécula tiene dos carbonos y seis hidrógenos. De los cuatro compuestos orgánicos que aparecen, el único con esa composición es el dimetiléter, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.

Ajustando el oxígeno en último lugar:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3(\mathrm{g})+3{\mathrm{O}}_2(\mathrm{g})\to 2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2(\mathrm{g})+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}(\mathrm{l})$

Comprobación del oxígeno: a la izquierda $1+3\cdot 2=7$ átomos y a la derecha $2\cdot 2+3=7$.