Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2022

C4. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el tipo de isomería que presentan entre sí:

a) Ácido propanoico y acetato de metilo. (0,50)
b) Propanoato de metilo y acetato de etilo. (0,50)
c) 2,2-Dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano. (0,50)

En los tres pares hay que empezar por escribir las fórmulas semidesarrolladas y comprobar que ambos compuestos comparten fórmula molecular, condición necesaria para ser isómeros. Después se examina en qué difieren: si cambia el grupo funcional, la isomería es de función; si el grupo es el mismo pero está en otro sitio, de posición; y si lo que cambia es el esqueleto carbonado, de cadena.

$\mathbf{\text{a)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{acetato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

$\acute{\text{a}}\text{cido propanoico}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$

$\text{acetato de metilo}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$

Los dos responden a la misma fórmula molecular, con tres carbonos, seis hidrógenos y dos oxígenos, pero pertenecen a funciones orgánicas distintas: el primero es un ácido carboxílico, con el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el segundo un éster, con el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ entre dos cadenas.

Compuesto	Fórmula semidesarrollada	Función ácido propanoico	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	ácido carboxílico acetato de metilo	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	éster

Presentan isomería estructural de función, porque cambia el grupo funcional: se pasa de ácido carboxílico a éster.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{acetato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

$\text{propanoato de metilo}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$

$\text{acetato de etilo}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$

Los dos tienen cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, y los dos son ésteres: el grupo funcional es el mismo. Lo que cambia es dónde se sitúa dentro de la cadena de cuatro carbonos, es decir, cómo se reparten esos carbonos entre la parte del ácido y la del alcohol.

Compuesto	Parte del ácido	Parte del alcohol propanoato de metilo	3 carbonos	1 carbono acetato de etilo	2 carbonos	2 carbonos

Presentan isomería estructural de posición, porque el grupo funcional es el mismo y solo cambia su posición a lo largo de la cadena.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{2,2-Dimetilhexano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{3-etil-2-metilpentano.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

$\text{2,2-dimetilhexano}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$

$\text{3-etil-2-metilpentano}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$

Se comprueba el recuento de carbonos en cada uno: en el primero, seis de la cadena principal más dos metilos; en el segundo, cinco de la cadena más un etilo y un metilo. Ocho en ambos casos, y ninguno tiene grupo funcional alguno: son dos hidrocarburos saturados.

Presentan isomería estructural de cadena, porque lo único que cambia es la disposición del esqueleto carbonado, con ramificaciones distintas sobre cadenas principales de distinta longitud.