Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$; b) ácido ftálico (0,4 p)
II) Dado el compuesto $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$:
a) Nómbrelo. (0,2 p)
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,4 p)
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0,5 p)
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con ${\mathrm{O}}_2$ (0,3 p)
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto con ${\mathrm{H}}_2$? (una sola palabra es suficiente): $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2⟶\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (0,2 p)

$\mathbf{\text{I)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{a)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ — etanamida, llamada también acetamida.

$\mathbf{\text{b)}}$ ácido ftálico — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2$, con los dos grupos carboxilo en posiciones contiguas del anillo; sistemáticamente, ácido bencen-1,2-dicarboxílico.

$\mathbf{\text{II.a)}}\mathbf{\text{N}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelo.}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — prop-1-en-2-ol. La cadena tiene tres carbonos, el doble enlace empieza en el 1 y el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ está en el 2.

$\mathbf{\text{II.b)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica).}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{no}}$. Aunque hay un doble enlace, uno de sus carbonos, el terminal, lleva $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{genos}}\mathbf{\text{iguales}}$: los supuestos isómeros cis y trans serían la misma molécula.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{tampoco}}$. Haría falta un carbono asimétrico, con cuatro sustituyentes distintos, y ninguno de los tres carbonos lo es: dos pertenecen al doble enlace y el tercero es un metilo con tres hidrógenos.

El compuesto, por tanto, no presenta ningún tipo de isomería espacial.

$\mathbf{\text{II.c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{p)}}$

La fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, y los isómeros propuestos deben conservarla.

De $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, la propanona. Cambia el grupo funcional, de alcohol a cetona; de hecho es su tautómero, en el que el prop-1-en-2-ol se convierte espontáneamente.

De $\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, el prop-2-en-1-ol. Conserva el grupo alcohol y el doble enlace, y lo único que cambia es en qué carbonos están.

${\mathbf{\text{II.d)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{O}}}_2\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{(0,3}}\mathbf{\text{p)}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua. El oxígeno se ajusta en último lugar, contando también el que ya lleva la molécula:

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}+4{\mathrm{O}}_2\to 3\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del oxígeno: $1+8=9$ a la izquierda y $6+3=9$ a la derecha.

${\mathbf{\text{II.e)}}\mathbf{\text{¿C}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{denomina}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{H}}}_2\mathbf{\text{?}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{Adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. El hidrógeno se suma a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a simple, y no se desprende ningún subproducto: el propan-2-ol conserva todos los átomos del enol más los dos hidrógenos.