Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

10. a) Formule o nombre: i) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; ii) N-propilformamida (0,40 p)
b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del anisol y el fenilmetanol e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí estos dos compuestos. (0,50 p)
c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: (0,20 p)

d) Complete las siguientes reacciones orgánicas, según el tipo de reacción indicado: (0,50 p)
i) Oxidación: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{K}}_2\mathrm{C}{\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_7,{\mathrm{H}}^{+}}{\to }$
ii) Sustitución (electrófila aromática) (dos productos):

e) Nombre los reactivos orgánicos de partida en las dos reacciones anteriores. (0,40 p)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre.}}\mathbf{\text{(0,40}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — hex-1-en-3-ino. La cadena tiene seis carbonos; numerando por el extremo que da los localizadores más bajos, el doble enlace queda en el 1 y el triple en el 3.

$\mathbf{\text{ii)}}$ N-propilformamida — $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Es la amida del ácido metanoico con un propilo sobre el nitrógeno, que es lo que indica el localizador N.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{anisol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{fenilmetanol}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{subtipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{estos}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,50}}\mathbf{\text{p)}}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — anisol, o metoxibenceno.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — fenilmetanol, o alcohol bencílico.

Los dos responden a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, pero en el anisol el oxígeno está entre el anillo y el metilo, formando un éter, mientras que en el fenilmetanol forma un grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ de alcohol.

Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{subtipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{par}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,20}}\mathbf{\text{p)}}$

Las dos estructuras tienen los mismos átomos unidos de la misma forma, y una es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella, como lo indican las cuñas y las líneas de trazos.

Es isomería espacial, del subtipo $\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}$: son enantiómeros.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicas,}}\mathbf{\text{seg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{indicado.}}\mathbf{\text{(0,50}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. El dicromato en medio ácido oxida el alcohol, y al ser secundario se queda en cetona: al carbono del grupo funcional ya no le quedan más hidrógenos que perder.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{K}}_2\mathrm{C}{\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_7,{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{electr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}\mathbf{\text{arom}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tica}}$. El cloro sustituye a un hidrógeno del anillo, que conserva su aromaticidad, y el hidrógeno desplazado sale como HCl:



$\mathbf{\text{e)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{partida}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{anteriores.}}\mathbf{\text{(0,40}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butan-2-ol, un alcohol secundario.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6$ — benceno.