Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

10. I) Formule los siguientes compuestos: a) bencil metil éter; b) N-etilpropanamida (0,4 p)
II) Dado el compuesto $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$:
a) Nómbrelo. (0,2 p)
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,4 p)
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0,5 p)
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con ${\mathrm{O}}_2$. (0,3 p)
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (una sola palabra es suficiente):
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\underset{180{}^{\circ }\mathrm{C}}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.})}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ (0,2 p)

$\mathbf{\text{I)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{a)}}$ bencil metil éter — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. El grupo bencilo es el anillo con un $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-$ intercalado, de modo que el oxígeno no está unido directamente al anillo.

$\mathbf{\text{b)}}$ N-etilpropanamida — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. La cadena de la amida tiene tres carbonos y el etilo va sobre el nitrógeno.

$\mathbf{\text{II.a)}}\mathbf{\text{N}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelo.}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — propano-1,2-diol. Son tres carbonos con dos grupos $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, en el primero y en el segundo.

$\mathbf{\text{II.b)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica).}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{no}}$: hace falta un doble enlace carbono-carbono o un ciclo que impidan el giro libre, y la molécula no tiene ninguna de las dos cosas.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$. El carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos: $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$, un metilo y un grupo $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Es un carbono asimétrico, de modo que existen dos enantiómeros y el compuesto presenta actividad óptica.

$\mathbf{\text{II.c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{otro}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{dicho}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{p)}}$

La fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$, y los isómeros propuestos deben conservarla.

De $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, el dimetoximetano. Los dos grupos alcohol se han convertido en dos grupos éter.

De $\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, el propano-1,3-diol. Conserva la cadena y los dos grupos $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, y lo único que cambia es en qué carbonos se sitúan.

${\mathbf{\text{II.d)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{O}}}_2\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{(0,3}}\mathbf{\text{p)}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua; el oxígeno se ajusta en último lugar, contando también los dos que ya lleva la molécula:

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2+4{\mathrm{O}}_2\to 3\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del oxígeno: $2+8=10$ a la izquierda y $6+4=10$ a la derecha.

$\mathbf{\text{II.e)}}\mathbf{\text{¿C}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{denomina}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{compuesto?}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{Eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. La molécula pierde una de agua —el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ de un carbono y un hidrógeno del contiguo— y en su lugar aparece un doble enlace carbono-carbono. Se trata de una deshidratación catalizada por ácido.