Ejercicio resuelto de Formulación orgánica · Física y Química I

$\mathbf{\text{COMPUESTOS}}\mathbf{\text{ORG}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{NICOS}}\mathbf{\text{1}}$

Complete la tabla: cuando se dé el nombre, escriba su fórmula desarrollada; cuando se dé la fórmula, escriba el nombre IUPAC.

$\text{N.º}$	$\text{F}\acute{\text{o}}\text{rmula desarrollada}$	$\text{Nombre IUPAC}$ 1		4-metilanilina 2		N-metilacetamida 3		3-etil-3,5,7-trimetilocta-1,5-dieno 4		2-etil-4-metilcicloheptanol 5		3-yodopentanal 6		2-metilhexa-1,5-dien-3-ino 7		3-metilbutan-2-ona 8		N-metiletilamina 9		3-metilpentano-2,4-diona 10	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_10.png?v=10 img$	11	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_11.png?v=10 img$	12	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_12.png?v=10 img$	13	CH₂OH–CHOH–CHOH–CH₃	14	OHC–CH₂–CHO	15	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_15.png?v=10 img$	16	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_16.png?v=10 img$	17	CH₂OH–COO⁻ K⁺	18	OH–CH=C=CH–OH

Para nombrar se siguen las recomendaciones de la IUPAC (2013): 1) se identifica el $\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{principal}}$, que da el sufijo del nombre (prioridad: ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter; los halógenos y el grupo nitro van siempre como prefijos); 2) se elige la $\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{principal}}$: la que contiene el grupo principal y, entre ellas, la más larga; a igual longitud, la que tiene más enlaces múltiples; 3) se $\mathbf{\text{numera}}$ dando los localizadores más bajos al grupo principal, después a los enlaces múltiples (en un empate, al doble antes que al triple) y por último a los sustituyentes, que se citan por $\mathbf{\text{orden}}\mathbf{\text{alfab}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tico}}$ sin contar los prefijos di-, tri-…; 4) cada localizador va justo delante de la parte del nombre a la que afecta (but-2-eno, pentan-2-ol). Para formular se recorre el camino inverso: la cadena que indica el nombre base, las insaturaciones y los sustituyentes en sus localizadores, y se completa con hidrógenos.

La tabla resuelta:

N.º	Fórmula desarrollada	Nombre IUPAC	Análisis 1	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_01.png?v=1 img$	4-metilanilina (4-metilbencenamina)	anilina con un metilo en posición para 2	CH₃–CO–NH–CH₃	N-metilacetamida (N-metiletanamida)	amida del ácido etanoico con un metilo sobre el N 3	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_03.png?v=1 img$	3-etil-3,5,7-trimetilocta-1,5-dieno	8 C; dobles en 1 y 5; etilo y metilo en C3, metilos en C5 y C7 4	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_04.png?v=1 img$	2-etil-4-metilcicloheptanol	el OH fija el C1 del anillo 5	OHC–CH₂–CHI–CH₂–CH₃	3-yodopentanal	pentanal (CHO es C1) con yodo en C3 6	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_06.png?v=1 img$	2-metilhexa-1,5-dien-3-ino	6 C; dobles en 1 y 5, triple en 3, metilo en C2 7	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_07.png?v=1 img$	3-metilbutan-2-ona	butanona con la cetona en C2 y un metilo en C3 8	CH₃–CH₂–NH–CH₃	N-metiletilamina (N-metiletanamina)	etanamina con un metilo sobre el N 9	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101345_09.png?v=1 img$	3-metilpentano-2,4-diona	5 C con cetonas en C2 y C4 y metilo en C3 10	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_10.png?v=10 img$	2,3-dimetilbut-2-eno	4 C con el doble enlace en C2 y metilos en C2 y C3 11	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_11.png?v=10 img$	3-(propan-2-il)pent-1-en-4-ino (3-isopropilpent-1-en-4-ino)	todas las cadenas posibles tienen 5 C: se elige la que contiene los dos enlaces múltiples; en el empate {1,4} el doble toma el 1 y el isopropilo queda en C3 12	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_12.png?v=10 img$	propan-2-ol	propano con el OH en C2 13	CH₂OH–CHOH–CHOH–CH₃	butano-1,2,3-triol	butano con OH en C1, C2 y C3 14	OHC–CH₂–CHO	propanodial	propano con un aldehído en cada extremo 15	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_15.png?v=10 img$	butano-2,3-diona	butano con cetonas en C2 y C3 16	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_co1_16.png?v=10 img$	ácido 2,3-dioxopropanoico	el ácido es el grupo principal (C1); la cetona de C2 y el aldehído de C3 se citan como oxo 17	CH₂OH–COO⁻ K⁺	2-hidroxietanoato de potasio	sal de potasio del ácido 2-hidroxietanoico (glicólico) 18	OH–CH=C=CH–OH	propa-1,2-dieno-1,3-diol	propadieno con un OH en C1 y otro en C3