Ejercicio resuelto de Formulación orgánica · Física y Química I

$\mathbf{\text{Ejercicios}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{formulaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nomenclatura}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nica}}\mathbf{\text{—}}\mathbf{\text{Bachillerato}}\mathbf{\text{(2),}}\mathbf{\text{continuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}$

Complete la tabla: cuando se dé la fórmula, escriba el nombre IUPAC del compuesto; cuando se dé el nombre, escriba su fórmula desarrollada.

$\text{N.º}$	$\text{F}\acute{\text{o}}\text{rmula desarrollada}$	$\text{Nombre IUPAC}$ 1	CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃	2		Butil metil amina 3	CH₃–CHCl–CONH₂	4		N-butil-N-metilpropanamida 5	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_05.png?v=10 img$	6		2-clorobut-3-enonitrilo 7	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_07.png?v=10 img$	8		1,3-dinitrociclopentano 9	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_09.png?v=10 img$	10		Paraclorofenol 11	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_11.png?v=10 img$	12		1-cloro-2-etil-4-nitrobenceno

Para nombrar se siguen las recomendaciones de la IUPAC (2013): 1) se identifica el $\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{principal}}$, que da el sufijo del nombre (prioridad: ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter; los halógenos y el grupo nitro van siempre como prefijos); 2) se elige la $\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{principal}}$: la que contiene el grupo principal y, entre ellas, la más larga; a igual longitud, la que tiene más enlaces múltiples; 3) se $\mathbf{\text{numera}}$ dando los localizadores más bajos al grupo principal, después a los enlaces múltiples (en un empate, al doble antes que al triple) y por último a los sustituyentes, que se citan por $\mathbf{\text{orden}}\mathbf{\text{alfab}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tico}}$ sin contar los prefijos di-, tri-…; 4) cada localizador va justo delante de la parte del nombre a la que afecta (but-2-eno, pentan-2-ol). Para formular se recorre el camino inverso: la cadena que indica el nombre base, las insaturaciones y los sustituyentes en sus localizadores, y se completa con hidrógenos.

La tabla resuelta:

N.º	Fórmula desarrollada	Nombre IUPAC	Análisis 1	CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃	etanoato de propilo (acetato de propilo)	éster del ácido etanoico con propan-1-ol 2	CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH–CH₃	Butil metil amina (N-metilbutan-1-amina)	amina secundaria: la cadena mayor (butano) es la principal y el metilo va sobre el N 3	CH₃–CHCl–CONH₂	2-cloropropanamida	amida de 3 C (el C del CONH₂ es C1) con cloro en C2 4	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101344_04.png?v=1 img$	N-butil-N-metilpropanamida	propanamida con un butilo y un metilo sobre el nitrógeno 5	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_05.png?v=10 img$	N-etil-N-metilmetanamida	amida del ácido metanoico con etilo y metilo sobre el N 6	CH₂=CH–CHCl–CN	2-clorobut-3-enonitrilo	nitrilo de 4 C (el C del CN es C1); cloro en C2 y doble enlace en C3 7	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_07.png?v=10 img$	2-(yodometil)butanonitrilo	el C del CN es C1; la cadena más larga sigue por el etilo (4 C) y el CH₂I queda como yodometilo en C2 8	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101344_08.png?v=1 img$	1,3-dinitrociclopentano	anillo de 5 C con dos grupos nitro 9	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_09.png?v=10 img$	1,3-dinitrobenceno (m-dinitrobenceno)	los dos nitro están separados por un carbono (posición meta) 10	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101344_10.png?v=1 img$	Paraclorofenol (4-clorofenol)	fenol con un cloro en posición para 11	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_q1344_11.png?v=10 img$	1-bromo-2-metilbenceno (2-bromotolueno)	sustituyentes contiguos (orto); bromo antes que metilo por orden alfabético 12	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101344_12.png?v=1 img$	1-cloro-2-etil-4-nitrobenceno	benceno trisustituido; orden alfabético cloro, etil, nitro