Ejercicio resuelto de Formulación orgánica · Física y Química I

$\mathbf{\text{Ejercicios}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{formulaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nomenclatura}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nica}}\mathbf{\text{(1).}}$

Complete la siguiente tabla: cuando se dé la fórmula, escriba el nombre IUPAC del compuesto; cuando se dé el nombre, escriba su fórmula desarrollada.

$\text{N.º}$	$\text{F}\acute{\text{o}}\text{rmula desarrollada}$	$\text{Nombre IUPAC}$ 1	CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃	2		Buta-1,2,3-trieno 3	CH≡C–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–C≡CH	4		6-etil-6-metilocta-1,4-diíno 5	CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–C≡CH	6		4,5-dimetilocta-3,6-dien-1-ino 7	CHCl₃	8		Pent-3-en-2-ol 9	HO–CH₂–CH=CH–CH₂–OH	10		But-2-enal 11	CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CHO	12		2-metilpentan-3-ona 13	CH₃–CH=CH–COOH	14		Ácido propanodioico 15	CH₃–CO–CH₂–CH₂–COOH	16		2-metilpropanoato de sodio 17	CH₃–CHOH–CHOH–COOH	18		2-clorobutanoato de etilo 19	CH₃–CH(CH₃)–CONH₂	20		N,N-dimetilmetanamida 21	CH₃–CH₂–CH(NH₂)–CH₂–CH₂–NH₂	22		2-nitrobutano

Para nombrar se siguen las recomendaciones de la IUPAC (2013): 1) se identifica el $\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{principal}}$, que da el sufijo del nombre (prioridad: ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter; los halógenos y el grupo nitro van siempre como prefijos); 2) se elige la $\mathbf{\text{cadena}}\mathbf{\text{principal}}$: la que contiene el grupo principal y, entre ellas, la más larga; a igual longitud, la que tiene más enlaces múltiples; 3) se $\mathbf{\text{numera}}$ dando los localizadores más bajos al grupo principal, después a los enlaces múltiples (en un empate, al doble antes que al triple) y por último a los sustituyentes, que se citan por $\mathbf{\text{orden}}\mathbf{\text{alfab}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tico}}$ sin contar los prefijos di-, tri-…; 4) cada localizador va justo delante de la parte del nombre a la que afecta (but-2-eno, pentan-2-ol). Para formular se recorre el camino inverso: la cadena que indica el nombre base, las insaturaciones y los sustituyentes en sus localizadores, y se completa con hidrógenos.

La tabla resuelta:

N.º	Fórmula desarrollada	Nombre IUPAC	Análisis 1	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_01.png?v=1 img$	5-etil-2,3,6-trimetiloctano	cadena de 8 C; por la izquierda los localizadores son {2,3,5,6} y por la derecha {3,4,6,7}: gana el primero 2	CH₂=C=C=CH₂	Buta-1,2,3-trieno	4 C con tres dobles enlaces acumulados 3	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_03.png?v=1 img$	3-etilhexa-1,5-diíno	cadena de 6 C con los dos triples (1 y 5); el etilo queda en C3 4	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_04.png?v=1 img$	6-etil-6-metilocta-1,4-diíno	8 C, triples que empiezan en C1 y C4; etilo y metilo sobre C6 5	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_05.png?v=1 img$	3-metilhex-1-en-5-ino	6 C con un doble y un triple; en el empate {1,5} el doble enlace toma el 1 y el metilo queda en C3 6	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_06.png?v=1 img$	4,5-dimetilocta-3,6-dien-1-ino	8 C; triple en 1, dobles en 3 y 6, metilos en C4 y C5 7	CHCl₃	triclorometano (cloroformo)	metano con tres cloros 8	CH₃–CHOH–CH=CH–CH₃	Pent-3-en-2-ol	5 C; OH en C2 (grupo principal) y doble enlace en C3 9	HO–CH₂–CH=CH–CH₂–OH	but-2-eno-1,4-diol	4 C con dos OH en los extremos y el doble enlace en C2 10	CH₃–CH=CH–CHO	But-2-enal	4 C; el aldehído es C1 y el doble enlace está en C2 11	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_11.png?v=1 img$	2,2-dimetilbutanal	cadena de 4 C con el CHO como C1; dos metilos en C2 12	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_12.png?v=1 img$	2-metilpentan-3-ona	5 C; cetona en C3 y metilo en C2 13	CH₃–CH=CH–COOH	ácido but-2-enoico	ácido de 4 C (COOH es C1) con el doble enlace en C2 14	HOOC–CH₂–COOH	Ácido propanodioico	3 C con un COOH en cada extremo (ácido malónico) 15	CH₃–CO–CH₂–CH₂–COOH	ácido 4-oxopentanoico	ácido de 5 C; la cetona, de menor prioridad, se cita como oxo en C4 16	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_16.png?v=1 img$	2-metilpropanoato de sodio	sal de sodio del ácido 2-metilpropanoico 17	CH₃–CHOH–CHOH–COOH	ácido 2,3-dihidroxibutanoico	ácido de 4 C con OH (prefijo hidroxi) en C2 y C3 18	CH₃–CH₂–CHCl–COO–CH₂–CH₃	2-clorobutanoato de etilo	éster del ácido 2-clorobutanoico con etanol 19	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_19.png?v=1 img$	2-metilpropanamida	amida de 3 C (el C del CONH₂ es C1) con un metilo en C2 20	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_20.png?v=1 img$	N,N-dimetilmetanamida	amida del ácido metanoico con dos metilos sobre el nitrógeno 21	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_21.png?v=1 img$	pentano-1,3-diamina	5 C con dos aminas; numerando desde el extremo del NH₂ quedan en C1 y C3 22	$img /hodeia_images/1_bachiller_quimica_sol101341_22.png?v=1 img$	2-nitrobutano	butano con un grupo nitro en C2