Ejercicio resuelto de Enlace químico · Química · 2020

Cuestión 2.- Estructura molecular. Enlace químico. Fuerzas intermoleculares.

El diclorometano, ${\text{CH}}_2{\text{Cl}}_2$, es un líquido volátil que, a pesar de su toxicidad, se sigue utilizando en la industria como disolvente. Conteste, razonadamente, a las siguientes preguntas: (0,5 puntos cada apartado)

a) Indique la hibridación que presenta el átomo de carbono central.

b) Describa la geometría que adopta la molécula.

c) Discuta la polaridad de la molécula.

d) En fase líquida, ¿pueden las moléculas de diclorometano formar enlaces de hidrógeno?

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{el}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{central.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El carbono está unido a dos hidrógenos y a dos cloros, los cuatro con enlaces simples, y no le queda ningún par no enlazante.

Cuatro zonas de densidad electrónica exigen cuatro orbitales equivalentes:

$\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}s{p}^3$

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Describa}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{geometr}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{adopta}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Las cuatro zonas son todas enlazantes, así que la geometría molecular coincide con la electrónica: $\mathbf{\text{tetra}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{drica}}$, con ángulos próximos a ${\mathrm{109,5}}^{\circ }$.

Ahora bien, los sustituyentes no son iguales —dos hidrógenos y dos cloros, mucho más voluminosos—, de modo que el tetraedro está $\mathbf{\text{ligeramente}}\mathbf{\text{distorsionado}}$: el ángulo Cl–C–Cl se abre algo y el H–C–H se cierra.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Discuta}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{polaridad}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Los enlaces C–Cl son claramente polares, mucho más que los C–H, porque el cloro es bastante más electronegativo que el carbono.

Y aquí es donde importa que los sustituyentes no sean iguales. En el $\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_4$ los cuatro dipolos idénticos se cancelan por simetría y la molécula es apolar; en el $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$ esa simetría se rompe, los dos dipolos C–Cl apuntan hacia el mismo lado y los C–H no los compensan.

La molécula es $\mathbf{\text{polar}}$, con momento dipolar neto distinto de cero orientado hacia el lado de los cloros.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{fase}}\mathbf{\text{l}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quida,}}\mathbf{\text{¿pueden}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{diclorometano}}\mathbf{\text{formar}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno?}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{No}}$. El enlace de hidrógeno exige que el hidrógeno esté unido a $\mathrm{F}$, $\mathrm{O}$ o $\mathrm{N}$, los únicos átomos lo bastante electronegativos y pequeños para dejarlo casi desnudo.

En el diclorometano los hidrógenos están unidos al $\mathbf{\text{carbono}}$, que apenas los polariza. Que la molécula tenga cloros no cambia nada: el cloro es electronegativo, pero está unido al carbono, no al hidrógeno, y además su tamaño dispersa la carga.

Las fuerzas que mantienen unido el líquido son las $\mathbf{\text{dipolo-dipolo}}$ —al ser una molécula polar— y las de $\mathbf{\text{dispersi}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{London}}$. Por eso es un líquido volátil, que hierve a solo $40{}^{\circ }\mathrm{C}$.