Ejercicio resuelto de Enlace químico · Química · 2021

Cuestión 2. Estructura molecular.

El metanol, ${\text{CH}}_3\text{OH}$, es una sustancia de elevada toxicidad para los humanos. Conteste a las siguientes preguntas: (0,5 puntos cada apartado)

a) Indique razonadamente la hibridación que presenta el átomo de carbono.

b) Describa razonadamente la geometría que adopta la molécula.

c) Razone si la molécula es o no polar.

d) En fase líquida, ¿pueden las moléculas de metanol formar enlaces de hidrógeno? Razone la respuesta.

Datos: Valores de electronegatividad de Pauling: H = 2,20; C = 2,55; O = 3,44.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{razonadamente}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{el}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

En el metanol el carbono está unido a tres hidrógenos y a un oxígeno, los cuatro con enlaces simples, y no le queda ningún par no enlazante.

Son, por tanto, $\mathbf{\text{cuatro}}$ zonas de densidad electrónica alrededor del carbono, que necesita cuatro orbitales equivalentes para acomodarlas:

$\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}s{p}^3$

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Describa}}\mathbf{\text{razonadamente}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{geometr}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{adopta}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Conviene describirla por partes, porque hay dos átomos centrales.

En torno al $\mathbf{\text{carbono}}$: cuatro zonas, ninguna de ellas un par libre, así que la geometría es $\mathbf{\text{tetra}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{drica}}$ y los ángulos rondan los ${\mathrm{109,5}}^{\circ }$.

En torno al $\mathbf{\text{ox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{geno}}$: dos enlaces (C–O y O–H) y dos pares no enlazantes. Las cuatro zonas se disponen en tetraedro, pero como los pares libres no se ven, la geometría que se describe es la de los átomos: $\mathbf{\text{angular}}$.

Ese ángulo C–O–H queda algo por debajo de ${\mathrm{109,5}}^{\circ }$, porque los pares no enlazantes ocupan más espacio que los enlazantes y comprimen a estos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Razone}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{polar.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Los enlaces con oxígeno son claramente polares:

$\mathrm{\Delta }\chi (\mathrm{C}-\mathrm{O})=\mathrm{3,44}-\mathrm{2,55}=\mathrm{0,89}\mathrm{\Delta }\chi (\mathrm{O}-\mathrm{H})=\mathrm{3,44}-\mathrm{2,20}=\mathrm{1,24}$

Y la geometría no los compensa: la molécula no tiene ningún elemento de simetría que enfrente esos dipolos con otros iguales y opuestos —el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ rompe la simetría que sí tiene el metano—.

La molécula es $\mathbf{\text{polar}}$, con la carga negativa concentrada sobre el oxígeno.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{fase}}\mathbf{\text{l}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quida,}}\mathbf{\text{¿pueden}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metanol}}\mathbf{\text{formar}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno?}}\mathbf{\text{Razone}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{respuesta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para que haya enlace de hidrógeno hacen falta dos cosas a la vez: un hidrógeno unido a $\mathrm{F}$, $\mathrm{O}$ o $\mathrm{N}$, y un par de electrones no enlazante sobre uno de esos átomos en la molécula vecina.

El metanol cumple las dos: el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ aporta el hidrógeno y el oxígeno tiene dos pares libres.

$\mathrm{R}-\mathrm{O}-\mathrm{H}\cdots \mathrm{O}(\mathrm{H})-\mathrm{R}$

Así que $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$, se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares. Es lo que explica que hierva a $65{}^{\circ }\mathrm{C}$ pese a su masa molar tan pequeña, muy por encima de lo que le correspondería solo por fuerzas de dispersión.