Ejercicio resuelto de Glúcidos · Biología · 2020

Conteste a las siguientes preguntas:

a) ¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico? y ¿A qué da lugar la existencia de un carbono asimétrico? (0,7)

b) ¿Cuáles son los carbonos asimétricos en la D-glucosa? ¿Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay más de un carbono asimétrico? (0,6)

c) Escriba y explique brevemente las principales funciones de los glúcidos. (0,7)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{ndo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{dice}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico?}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{¿A}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{da}}\mathbf{\text{lugar}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{existencia}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico?}}\mathbf{\text{(0,7)}}$

Un carbono es asimétrico, o quiral, cuando está unido a cuatro átomos o grupos de átomos distintos entre sí. Al no haber ningún plano de simetría, la molécula y su imagen especular no se pueden superponer, igual que ocurre con la mano derecha y la izquierda.

La existencia de un carbono asimétrico da lugar a la estereoisomería: aparecen isómeros espaciales que tienen la misma fórmula y los mismos enlaces pero distinta disposición en el espacio. Los que son imagen especular uno del otro se llaman enantiómeros y se designan como D y L. Y da lugar también a la actividad óptica: estas moléculas desvían el plano de la luz polarizada, hacia la derecha si son dextrógiras y hacia la izquierda si son levógiras.

El número de estereoisómeros posibles es $2^n$, siendo $n$ el número de carbonos asimétricos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{D-glucosa?}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{determina}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{configuraciones}}\mathbf{\text{D}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{L}}\mathbf{\text{cuando}}\mathbf{\text{hay}}\mathbf{\text{m}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{s}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico?}}\mathbf{\text{(0,6)}}$

En la D-glucosa, que es una aldohexosa, los carbonos asimétricos son los cuatro intermedios: el 2, el 3, el 4 y el 5. Los extremos no lo son, porque el carbono 1 forma parte del grupo aldehído —tiene un doble enlace con el oxígeno y por tanto no lleva cuatro sustituyentes distintos— y el carbono 6 es un $-C{H}_{2}OH$ con dos hidrógenos iguales. Con cuatro carbonos asimétricos hay $2^4=16$ estereoisómeros posibles.

Cuando hay más de un carbono asimétrico, la configuración D o L la determina el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, es decir, el penúltimo de la cadena; en la glucosa, el carbono 5. Si en la proyección de Fischer su grupo hidroxilo queda a la derecha, el azúcar es de la serie D, y si queda a la izquierda, de la serie L. Casi todos los monosacáridos naturales son de la serie D.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{brevemente}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{principales}}\mathbf{\text{funciones}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{gl}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{cidos.}}\mathbf{\text{(0,7)}}$

$\text{Funci}\acute{\text{o}}\text{n}$	$\text{En qu}\acute{\text{e}}\text{ consiste}$	$\text{Ejemplos}$
Energética	Son el combustible de uso inmediato: su oxidación en la respiración celular rinde el ATP que la célula gasta	Glucosa, sacarosa
De reserva	Se almacenan como polímeros insolubles y osmóticamente inertes, que se movilizan cuando hace falta	Almidón en vegetales, glucógeno en animales
Estructural	Forman armazones resistentes gracias a que sus cadenas rectas se empaquetan en fibras	Celulosa en la pared vegetal, quitina en el exoesqueleto de los artrópodos
De reconocimiento	Los oligosacáridos del glucocálix, unidos a lípidos y proteínas de la membrana, identifican a la célula y median en su adhesión	Glucoproteínas y glucolípidos de membrana

Las dos primeras son las principales y las dos que menciona expresamente cualquier enunciado; las otras dos completan el cuadro.