Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2023

Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a) Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si tienen la fórmula molecular ${\text{C}}_4{\text{H}}_8{\text{O}}_2$: i) Ácido butanoico. ii) Butanodial. iii) Propanoato de metilo. iv) Ácido metilpropanoico. (Hasta 0,8 puntos)

b) Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo. (Hasta 1,2 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{propuestas}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{continuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{comente}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{tienen}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₄H₈O₂:}}\mathbf{\text{i)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico.}}\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Butanodial.}}\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo.}}\mathbf{\text{iv)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{metilpropanoico.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,8}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, es decir, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ coincide.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Butanodial}}$: $\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$. Tiene dos grupos aldehído, uno en cada extremo, y su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$: cada carbonilo terminal lleva un solo hidrógeno, de modo que faltan dos respecto de los demás. $\mathbf{\text{No}}$ coincide.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Suma ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ coincide.

$\mathbf{\text{iv)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{metilpropanoico}}$: $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, el ácido 2-metilpropanoico. También ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ coincide.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Defina}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{escritos}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo.}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{1,2}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Se llama $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}$ a la relación entre compuestos que comparten la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura, es decir, en el orden o la disposición espacial de sus átomos. Al ser distintas sustancias, tienen propiedades físicas y químicas distintas.

Con lo calculado en el apartado anterior, el butanodial queda fuera: al ser ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$ no es isómero de ninguno de los otros. Los tres restantes sí lo son entre sí, todos ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$.

El ácido butanoico y el ácido 2-metilpropanoico comparten grupo funcional, el carboxilo, y solo difieren en el esqueleto, lineal en uno y ramificado en el otro: son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$.

El propanoato de metilo es un éster, así que frente a cualquiera de los dos ácidos el grupo funcional cambia: son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. Es la pareja ácido-éster, uno de los casos más habituales de este tipo de isomería.