Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2024

Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) El cis-but-2-eno y el metilpropeno son compuestos isómeros. [0,5 puntos]

b) El etilmetiléter y el propan-1-ol no son isómeros. [0,5 puntos]

c) El but-1-eno no tiene isomería cis-trans. [0,5 puntos]

d) El 2,3-dimetilpentano no presenta isomería óptica. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{cis-but-2-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{metilpropeno}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{Verdadera.}}$ Basta escribir los dos y contar los átomos:

$\text{cis-but-2-eno:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8)$

$\text{metilpropeno:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8)$

Tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura, que es la definición de isómeros. En concreto son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$: uno tiene los cuatro carbonos en línea y el otro, una cadena de tres con una ramificación.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{etilmetil}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{propan-1-ol}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{Falsa}}$: sí lo son.

$\text{etilmetil}\acute{\text{e}}\text{ter:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O})$

$\text{propan-1-ol:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O})$

Los dos responden a ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, así que son isómeros, y como cambia el grupo funcional —éter frente a alcohol— se trata de $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

Es un buen ejemplo de lo distintas que pueden ser las propiedades de dos isómeros: el propan-1-ol forma enlaces de hidrógeno y hierve a 97 °C, mientras que el éter, que no puede formarlos entre sus moléculas, hierve a 8 °C.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{but-1-eno}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{tiene}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{cis-trans.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{Verdadera.}}$ Para que un alqueno presente isomería geométrica, cada uno de los dos carbonos del doble enlace debe llevar $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{sustituyentes}}\mathbf{\text{distintos}}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El carbono 1 lleva dos hidrógenos, es decir, dos sustituyentes iguales. Intercambiarlos deja la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles y no existen las formas cis y trans.

Sí las tiene, en cambio, el but-2-eno, en el que cada carbono del doble enlace lleva un H y un $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{2,3-dimetilpentano}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{Falsa}}$: sí la presenta. Hay que buscar un carbono con cuatro sustituyentes distintos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El carbono 2 lleva un $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (el C1), otro $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (la ramificación), un H y el resto de la cadena: dos de sus sustituyentes son iguales, así que no es quiral.

El carbono 3, en cambio, lleva cuatro grupos distintos:

$-\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\text{ (isopropilo)},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (etilo)}$

Es un carbono asimétrico, luego la molécula es quiral y existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.