Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2025

a) Formule los compuestos siguientes: (i) pentanal; (ii) pentan-2-ona.

b) Indique, de manera razonada, para cada pareja de compuestos orgánicos, si estos compuestos son isómeros. En caso afirmativo, explique el tipo de isomería que se da en cada uno de los casos:

i) n-butano y 2-metilpropano

ii) 1-cloropropano y 2-cloropropano

iii) etanol y etanal

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{siguientes:}}\mathbf{\text{(i)}}\mathbf{\text{pentanal;}}\mathbf{\text{(ii)}}\mathbf{\text{pentan-2-ona.}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ El sufijo $\mathbf{\text{-al}}$ indica un aldehído, con el grupo carbonilo en un carbono terminal. Con cinco carbonos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{ii)}}$ El sufijo $\mathbf{\text{-ona}}$ indica una cetona, con el grupo carbonilo en un carbono interior; el localizador 2 dice en cuál:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los dos comparten fórmula molecular, ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$: son isómeros de función.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{n-butano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{2-metilpropano}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}$: los dos responden a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$.

La diferencia está en cómo se enlazan los carbonos: en el primero forman una cadena lineal de cuatro y en el segundo una cadena de tres con un metilo ramificado. Se trata, por tanto, de $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena}}$ o de esqueleto.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{1-cloropropano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{2-cloropropano}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}$: ambos son ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}$.

La cadena es la misma, de tres carbonos, y el grupo funcional también, el halógeno; lo único que cambia es el carbono al que se une. Es $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{etanal}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{No}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}$, aunque a primera vista lo parezcan. La condición imprescindible para que dos compuestos sean isómeros es tener la $\mathbf{\text{misma}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}$, y aquí no se cumple:

$\text{etanol}:{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}\text{etanal}:{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4\mathrm{O}$

El etanal tiene dos hidrógenos menos, porque el doble enlace del grupo carbonilo supone una insaturación. De hecho el etanal es el producto de oxidar el etanol, no un isómero suyo. Un isómero de función del etanol sería el dimetil éter, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.