Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2022

a) Nombre el compuesto siguiente: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$.

b) Formule y nombre un isómero de posición del compuesto del apartado a).

c) Formule y nombre un isómero de función del compuesto del apartado a).

d) ¿Cuál es el significado del siguiente pictograma, el cual aparece en la ficha de seguridad del compuesto $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$?

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{siguiente:}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH.}}$

Es una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo hidroxilo en un extremo, es decir, un alcohol primario:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{butan-1-ol}}$.

Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$, que es la que han de conservar los isómeros de los apartados siguientes.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{a).}}$

Un isómero de posición mantiene la fórmula molecular, la cadena y el grupo funcional, y solo cambia el carbono al que este va unido:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{butan-2-ol}}$.

Sigue siendo ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$, pero ahora el hidroxilo está sobre un carbono unido a otros dos, de modo que se trata de un alcohol secundario. La diferencia se nota en su química: el butan-1-ol se oxida hasta ácido butanoico y el butan-2-ol se detiene en la butanona.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{a).}}$

Un isómero de función conserva la fórmula molecular pero cambia el grupo funcional. Los alcoholes son isómeros de función de los $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{teres}}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{etoxietano}}$ (dietil éter).

Comprobando: cuatro carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno, es decir, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$. Valdría igualmente el 1-metoxipropano, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

El cambio de función altera radicalmente las propiedades: el butan-1-ol forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a 118 °C, mientras que el etoxietano, sin hidrógeno sobre el oxígeno, no puede formarlos y hierve a 35 °C.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{¿Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{significado}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{pictograma,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{cual}}\mathbf{\text{aparece}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ficha}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{seguridad}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH?}}$

Es el pictograma GHS05, con dos tubos que vierten un líquido corrosivo sobre una superficie y sobre una mano. Indica que se trata de una sustancia $\mathbf{\text{corrosiva}}$.

Señala los productos que provocan quemaduras graves en la piel o lesiones oculares graves, y también los corrosivos para los metales. En el caso del butan-1-ol el motivo es el daño ocular grave que produce el contacto directo con sus vapores o con el líquido.

Obliga a manipularlo con guantes y, sobre todo, con gafas de seguridad, y a trabajar en vitrina. Conviene no confundirlo con el GHS07 (signo de exclamación), que corresponde a una simple irritación, mucho más leve.