Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

A.5 Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$; $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$.
b) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan-2-ol + ${\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4$/calor $⟶$
c) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent-2-eno + ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{/}{\mathrm{H}}^{+}$ $⟶$
d) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3-metilpentan-1-ol + $\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$ $⟶$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

La cadena principal debe contener el doble enlace y tiene siete carbonos; se numera desde el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace, que queda entre el 3 y el 4. Hay metilos en el 2 y en el 3:

$\mathbf{\text{2,3-dimetilhept-3-eno}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Ahora la función principal es el alcohol y hay dos grupos $-\mathrm{O}\mathrm{H}$. La cadena principal ha de contenerlos a ambos y tiene cuatro carbonos, con los hidroxilos en el 1 y en el 3 y un etilo en el 2:

$\mathbf{\text{2-etilbutano-1,3-diol}}$

${\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Propan-2-ol}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{H}}}_2{\mathbf{\text{SO}}}_4\mathbf{\text{/calor}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El ácido sulfúrico en caliente deshidrata el alcohol y se forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el propan-2-ol y el producto, el $\mathbf{\text{propeno}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación). La molécula es simétrica respecto del carbono que lleva el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, así que no hay que invocar la regla de Saytzeff: por los dos lados se llega al mismo alqueno.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Pent-2-eno}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{H}}}_2{\mathbf{\text{O/H}}}^{+}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El doble enlace adiciona agua en medio ácido. Aquí conviene mirar bien los dos carbonos implicados: el C2 lleva un metilo y un hidrógeno, y el C3 un etilo y un hidrógeno. Los dos tienen exactamente el mismo número de hidrógenos, de modo que la regla de Markovnikov no distingue entre ellos y se obtienen $\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{productos}}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Los productos son el $\mathbf{\text{pentan-2-ol}}$ y el $\mathbf{\text{pentan-3-ol}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidratación).

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{3-metilpentan-1-ol}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HBr}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El bromuro sustituye al grupo hidroxilo del alcohol:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el 3-metilpentan-1-ol y el producto, el $\mathbf{\text{1-bromo-3-metilpentano}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ nucleófila. El esqueleto carbonado no se altera: el bromo entra justo donde estaba el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$.