Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

B.5 La fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular.

a) (0,5 puntos) Ácido butanoico.
b) (0,5 puntos) Butanodial.
c) (0,5 puntos) Propanoato de metilo.
d) (0,5 puntos) Ácido metilpropanoico.

La cuestión se resuelve escribiendo la fórmula semidesarrollada de cada compuesto, contando sus átomos y comparando con la fórmula molecular propuesta, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. Conviene fijarse en el grado de insaturación: esa fórmula corresponde a un compuesto con una sola insaturación, es decir, un doble enlace.

$\mathbf{\text{a)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos: ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{corresponde.}}$ La única insaturación es el doble enlace C=O del grupo carboxilo.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Butanodial.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Cuatro carbonos, seis hidrógenos y dos oxígenos: ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{No}}\mathbf{\text{corresponde.}}$ Al tener $\mathbf{\text{dos}}$ grupos aldehído hay dos dobles enlaces C=O, y cada insaturación adicional resta dos hidrógenos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos: ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{corresponde.}}$ Es isómero de función del ácido butanoico: misma fórmula molecular, pero grupo éster en lugar de carboxilo.

$\mathbf{\text{d)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{metilpropanoico.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos: ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{corresponde.}}$ Es isómero de cadena del ácido butanoico: mismo grupo funcional, pero la cadena está ramificada en lugar de ser lineal.

Corresponden, por tanto, los apartados $\mathbf{\text{a),}}\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{d)}}$, y el único que no encaja es el butanodial.