Ejercicio resuelto de Biomoléculas · Biología · 2023

PREGUNTA 1 (10 puntos)










1.1. A partir de la forma lineal de la fructosa:

a) Indica el número de carbonos asimétricos que posee y el número de isómeros ópticos posibles (1 punto).
b) La fructosa puede tener dos formas cíclicas. Señala qué grupos reaccionan para formar la estructura cíclica (anillo de furanosa) y en qué se diferenciarían las dos formas indicando sus nombres (3 puntos).





1.2. ¿Qué es el colesterol y cuál es su papel en las membranas? (2 puntos).

1.3. Indica qué biomoléculas tienen los siguientes tipos de enlace y entre qué grupos se dan (4 puntos):

a) enlace peptídico;
b) enlace O-glucosídico;
c) puente disulfuro;
d) enlace hemiacetal.

$\mathbf{\text{1.1.}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{lineal}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{fructosa:}}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indica}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{posee}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto).}}$

La fructosa tiene 3 carbonos asimétricos, es decir 3 carbonos con 4 radicales químicos distintos. Esto origina $2^3=8$ estereoisómeros. Los estereoisómeros tienen las mismas propiedades químicas y sólo difieren en su actividad óptica, por tanto tendremos 8 isómeros ópticos posibles.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{La}}\mathbf{\text{fructosa}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{tener}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{formas}}\mathbf{\text{c}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{clicas.}}\mathbf{\text{Se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{ala}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{reaccionan}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{formar}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{estructura}}\mathbf{\text{c}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{clica}}\mathbf{\text{(anillo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{furanosa)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{diferenciar}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{an}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{formas}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{nombres}}\mathbf{\text{(3}}\mathbf{\text{puntos).}}$

La D-fructosa puede formar dos estructuras cíclicas al reaccionar el grupo hidroxilo del carbono 5 (C-5) con el grupo carbonilo del carbono 2 (C-2), dando lugar a la formación de un enlace éter interno (un hemiacetal), liberando una molécula de agua.

Este proceso genera un nuevo carbono asimétrico, llamado carbono anomérico, que es el antiguo carbono carbonilo. Este carbono puede tener la orientación del grupo hidroxilo hacia abajo (alfa) o hacia arriba (beta). Dependiendo de esta orientación, se generan dos isómeros, llamados anómeros.

Para la fructosa en forma de furanosa (un anillo de 5 miembros), tenemos:

• Alfa-D-fructofuranosa: Si el grupo hidroxilo del carbono anomérico está hacia abajo.

• Beta-D-fructofuranosa: Si el grupo hidroxilo del carbono anomérico está hacia arriba.

$\mathbf{\text{1.2.}}\mathbf{\text{¿Qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{colesterol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{papel}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{membranas?}}\mathbf{\text{(2}}\mathbf{\text{puntos).}}$

El colesterol es una biomolécula orgánica. Forma parte de los lípidos insaponificables esteroideos y tiene un papel fundamental en las membranas lipídicas celulares.

El papel del colesterol en las membranas celulares es mantener la fluidez y estabilidad de estas. El colesterol se inserta entre los fosfolípidos de la membrana, lo que evita que estos se agrupen y se vuelvan demasiado rígidos o, por el contrario, demasiado fluidos. Así, el colesterol ayuda a mantener un equilibrio, permitiendo que la membrana sea lo suficientemente firme para mantener su forma y proteger la célula, pero lo suficientemente flexible como para permitir el movimiento de las moléculas a través de ella.

$\mathbf{\text{1.3.}}\mathbf{\text{Indica}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{biomol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas}}\mathbf{\text{tienen}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{tipos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{enlace}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{dan}}\mathbf{\text{(4}}\mathbf{\text{puntos):}}$

i) Enlace peptídico: Este tipo de enlace se da entre aminoácidos en las proteínas. Se forma mediante la reacción entre el grupo carboxilo (COOH) de un aminoácido y el grupo amino (NH₂) de otro, con la liberación de una molécula de agua. Se forma un enlace covalente de tipo éster.

ii) Enlace O-glucosídico: Se encuentra en los carbohidratos, específicamente en los disacáridos y polisacáridos. Se forma entre el grupo hidroxilo (OH) de un monosacárido y otro grupo hidroxilo (OH) de un segundo monosacárido, también liberando una molécula de agua. Se forma un enlace covalente de tipo éter.

iii) Puente disulfuro: Este enlace se da entre las cadenas laterales de dos aminoácidos de cisteína en las proteínas. Cada cisteína aporta un átomo de azufre, formando un enlace covalente fuerte que puede ayudar a mantener la estructura tridimensional de la proteína.

iv) Enlace hemiacetal: Este tipo de enlace es característico de los monosacáridos y se da cuando un grupo alcohol (OH) reacciona con un grupo aldehído (H-C=O), formando un nuevo centro quiral. el carbono anomérico, en los anillos de los monosacáridos. Es un enlace intramolecular de tipo éter.