Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2026

BLOQUE E (Consta de dos problemas, debes responder a 1 de ellos)
E2. En la industria del plástico se utiliza el eteno (etileno) como materia prima para sintetizar diversos productos. Completar las siguientes transformaciones químicas:

a) Eteno + agua (en medio ácido) → A ($\mathrm{C_2H_6O}$). Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto A e indicar el tipo de reacción. (0,50)
b) A + oxidante suave → B. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto B e indicar el tipo de reacción. (0,50)
c) A + oxidante fuerte → C. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto C e indicar el tipo de reacción. (0,50)
d) C + A + catalizador ácido → D. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto D, e indicar el tipo de reacción. (0,50)

$\textbf{a) Eteno + agua (en medio ácido) }\boldsymbol{\rightarrow}\textbf{ A. (0,50)}$

El eteno es un alqueno y su doble enlace es rico en electrones, de modo que reacciona con el agua en medio ácido rompiendo uno de los dos enlaces del doble y repartiendo los fragmentos $\mathrm{H}$ y $\mathrm{OH}$ entre los dos carbonos. La fórmula molecular que da el enunciado, $\mathrm{C_2H_6O}$, confirma que se trata de un alcohol de dos carbonos.

$\mathrm{CH_2}\!=\!\mathrm{CH_2}+\mathrm{H_2O}\xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ }\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{CH_2OH}$

El producto A es el etanol, y la reacción es una adición electrófila al doble enlace, concretamente una hidratación.

$\textbf{b) A + oxidante suave }\boldsymbol{\rightarrow}\textbf{ B. (0,50)}$

El etanol es un alcohol primario. Al oxidarse pierde dos átomos de hidrógeno, uno del grupo hidroxilo y otro del carbono que lo soporta, y ese carbono pasa a formar un doble enlace con el oxígeno. Con un oxidante suave la oxidación se detiene en el aldehído.

$\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{CH_2OH}+[\mathrm{O}]\rightarrow\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{CHO}+\mathrm{H_2O}$

El producto B es el etanal (acetaldehído), y la reacción es una oxidación.

$\textbf{c) A + oxidante fuerte }\boldsymbol{\rightarrow}\textbf{ C. (0,50)}$

Con un oxidante fuerte la oxidación no se detiene en el aldehído, sino que continúa hasta el ácido carboxílico, que es el grado de oxidación máximo del carbono sin llegar a romper la cadena.

$\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{CH_2OH}+2\,[\mathrm{O}]\rightarrow\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{COOH}+\mathrm{H_2O}$

El producto C es el ácido etanoico (ácido acético), y la reacción es de nuevo una oxidación.

$\textbf{d) C + A + catalizador ácido }\boldsymbol{\rightarrow}\textbf{ D. (0,50)}$

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en medio ácido dando un éster y agua. El grupo hidroxilo lo pierde el ácido y el hidrógeno, el alcohol.

$\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{COOH}+\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{CH_2OH}\xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ }\mathrm{CH_3}\!-\!\mathrm{COO}\!-\!\mathrm{CH_2}\!-\!\mathrm{CH_3}+\mathrm{H_2O}$

El producto D es el etanoato de etilo (acetato de etilo), y la reacción es una esterificación, que es un caso particular de condensación.