Química · Orgánica · Región de Murcia · 2026

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2026

5. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (1 punto)
a) Pentan-2-ona; b) Ciclohexeno; c) CH3−CH2−CH2−NH−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3} ; d) CH3−C≡CH \mathrm{CH_3-C\equiv CH} ; e) C6H5−COOH \mathrm{C_6H_5-COOH}

II) Indique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos orgánicos: (0,5 puntos)
a) CH3−C(CH3)2−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3} y CH3−CH2−CH(CH2−CH3)−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_3}
b)
Figura del ejercicio

III) Teniendo en cuenta el tipo de reacción indicado en cada caso, escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones: (0,5 puntos)
a) Adición: CH3−CH2−CH=CH2+HBr ⟶ \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr\ \longrightarrow}
b) Sustitución: CH3−CH2−CH2Br+KCN ⟶ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br + KCN\ \longrightarrow}

Solución

I) Formule o nombre los siguientes compuestos (1 punto) \textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos (1 punto)}

a) La pentan-2-ona es una cetona de cinco carbonos con el grupo carbonilo en el segundo:

CH3−CO−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}

b) El ciclohexeno es un anillo de seis carbonos con un doble enlace, de fórmula molecular C6H10 \mathrm{C_6H_{10}} :

Figura del ejercicio

c) La cadena más larga tiene tres carbonos y el grupo amino lleva un metilo sobre el nitrógeno: N-metilpropan-1-amina.

d) Es un alquino de tres carbonos con el triple enlace en el primero: propino (o prop-1-ino).

e) Es un grupo carboxilo unido a un anillo bencénico: ácido benzoico.

II) Indique queˊ tipo y subtipo de isomerıˊa presentan los siguientes pares de compuestos orgaˊnicos (0,5 puntos) \textbf{II) Indique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos orgánicos (0,5 puntos)}

a) Los dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, C7H16 \mathrm{C_7H_{16}} , pero difieren en cómo están unidos los átomos: uno es el 2,2-dimetilpentano y el otro el 3-etilpentano, dos esqueletos carbonados distintos.

Se trata de isomería estructural o constitucional, del subtipo de cadena o esqueleto.

b) Las dos estructuras son el mismo compuesto salvo por la orientación del grupo hidroxilo sobre el carbono unido al oxígeno del anillo, que es un carbono asimétrico. Son imágenes especulares no superponibles.

Se trata de isomería espacial o estereoisomería, del subtipo óptica: los dos compuestos son enantiómeros.

III) Escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones (0,5 puntos) \textbf{III) Escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones (0,5 puntos)}

a) Es una adición electrófila de un haluro de hidrógeno a un alqueno. Por la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos y el bromo al más sustituido, porque así se forma el carbocatión más estable.

CH3−CH2−CH=CH2+HBr ⟶ CH3−CH2−CHBr−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2+HBr\ \longrightarrow\ CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}

El producto mayoritario es el 2-bromobutano.

b) Es una sustitución nucleófila: el ion cianuro desplaza al bromo, que sale como bromuro.

CH3−CH2−CH2Br+KCN ⟶ CH3−CH2−CH2−CN+KBr \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br+KCN\ \longrightarrow\ CH_3-CH_2-CH_2-CN+KBr}

El producto mayoritario es el butanonitrilo.

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