Ejercicio resuelto de Enlace químico · Química · Galicia · 2026

PREGUNTA 4. ENLACE QUÍMICO Y ESTRUCTURA DE LA MATERIA / QUÍMICA ORGÁNICA (2,5 puntos)

Responda uno de estos dos apartados 4.1. o 4.2:

4.1. Dados los elementos A, B y C de configuraciones electrónicas $A = 1s^2 2s^1$, $B = 1s^2 2s^2 2p^2$ y $C = 1s^2 2s^2 2p^5$:

4.1.1. Defina la afinidad electrónica y ordene los elementos A, B y C de menor a mayor afinidad electrónica razonando la respuesta. (1 punto)

4.1.2. Justifique qué tipo de enlace se formará entre los elementos A y C. (1 punto)

4.1.3. Asigne razonadamente una de las siguientes temperaturas de fusión a la especie formada en el apartado anterior 4.1.2.: 848 °C o 76 °C. (0,5 puntos)

4.2. Responda los tres subapartados siguientes:

4.2.1. Sabiendo que la geometría electrónica de la molécula de metano ($\text{CH}_4$) es tetraédrica, discuta razonadamente la veracidad de la siguiente afirmación: "En el metano el átomo de carbono forma los correspondientes enlaces empleando cuatro orbitales híbridos $sp^2$, que se forman por combinación de un orbital s y dos orbitales p" (1 punto)

4.2.2. Para cada una de las siguientes parejas de compuestos, nombre o formule según corresponda las especies indicadas, señalando en cada caso cuál es el grupo funcional principal. Indique también el tipo de isomería que presentan entre sí los compuestos de cada pareja. (1 punto)

a) $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3$ y butanal

b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$ y etanoato de metilo

4.2.3. Complete la siguiente reacción orgánica escogiendo uno de los reactivos y condiciones que se indican a continuación (A o B), y nombrando el reactivo orgánico inicial y el producto final. (0,5 puntos)

(A) Ácido sulfúrico concentrado, temperatura elevada; (B) $\text{HBr}_{(g)}$, temperatura ambiente.

$\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 + [\,A\,/\,B\,] \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2$

Se resuelven los dos apartados, aunque el examen solo pide uno.

$\textbf{4.1. Identificación de los elementos.}$ Lo primero es leer las configuraciones, contando electrones para obtener el número atómico:

$A = 1s^2\,2s^1 \ \Longrightarrow\ Z = 3$, es el $\textbf{litio}$, del grupo 1 y período 2.

$B = 1s^2\,2s^2\,2p^2 \ \Longrightarrow\ Z = 6$, es el $\textbf{carbono}$, del grupo 14 y período 2.

$C = 1s^2\,2s^2\,2p^5 \ \Longrightarrow\ Z = 9$, es el $\textbf{flúor}$, del grupo 17 y período 2.

Los tres están en el $\textbf{mismo período}$, lo que simplifica mucho la comparación: basta con recorrer la tabla de izquierda a derecha.

$\textbf{4.1.1. Defina la afinidad electrónica y ordene A, B y C de menor a mayor. (1 punto)}$

La $\textbf{afinidad electrónica}$ es la energía que se intercambia cuando un átomo neutro, gaseoso y en su estado fundamental capta un electrón para transformarse en un anión mononegativo:

$\mathrm{X_{(g)} + e^- \rightarrow X^-_{(g)}} \qquad \Delta H = \mathrm{AE}$

Se toma aquí el convenio habitual en Bachillerato, según el cual se llama afinidad electrónica al valor absoluto de la energía desprendida, de modo que un valor grande indica mayor tendencia a captar el electrón.

Al recorrer un período de izquierda a derecha la carga nuclear efectiva aumenta mientras el número de capas se mantiene, así que el radio disminuye y el núcleo atrae con más fuerza a un electrón adicional. La afinidad electrónica, por tanto, $\textbf{crece hacia la derecha}$ del período.

$\boxed{A\ (\mathrm{Li}) \ < \ B\ (\mathrm{C}) \ < \ C\ (\mathrm{F})}$

El razonamiento caso por caso:

i) El $\textbf{litio}$ tiene un único electrón de valencia y solo una carga nuclear de +3. Su tendencia natural es perder ese electrón para adquirir la configuración del helio, no ganar otro. Su afinidad electrónica es la menor de las tres.

ii) El $\textbf{carbono}$ está en una situación intermedia: al captar un electrón queda con cuatro en la capa de valencia, todavía lejos del octeto.

iii) El $\textbf{flúor}$ tiene siete electrones de valencia y le falta uno solo para completar el octeto y alcanzar la configuración del neón. Al captarlo libera una gran cantidad de energía. Es el elemento de mayor afinidad electrónica de su período.

$\textbf{4.1.2. ¿Qué tipo de enlace se formará entre A y C? (1 punto)}$

Se formará un enlace $\textbf{iónico}$, dando el compuesto $\mathrm{LiF}$, fluoruro de litio.

La justificación tiene dos patas que apuntan en el mismo sentido.

$\textbf{Por la naturaleza de los elementos.}$ El litio es un metal alcalino, con baja energía de ionización, y el flúor un no metal halógeno, con alta afinidad electrónica. Metal más no metal es la combinación característica del enlace iónico.

$\textbf{Por la diferencia de electronegatividad.}$ La del litio ronda 1,0 y la del flúor es 4,0, la mayor de toda la tabla periódica. La diferencia, de unas 3,0 unidades, supera con holgura el umbral de 1,7 a partir del cual el enlace se considera iónico. De hecho el $\mathrm{LiF}$ es uno de los compuestos con mayor carácter iónico que existen.

El proceso es la transferencia completa de un electrón:

$\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{Li^+} + e^- \qquad\qquad \mathrm{F} + e^- \rightarrow \mathrm{F^-}$

Los dos iones alcanzan así configuración de gas noble, $1s^2$ el catión, como el helio, y $1s^2\,2s^2\,2p^6$ el anión, como el neón. La atracción electrostática entre iones de signo opuesto no es direccional, de modo que cada ion se rodea del máximo número posible de iones contrarios y se forma una $\textbf{red cristalina}$ tridimensional, no moléculas aisladas. Como la estequiometría es 1:1, la fórmula empírica es $\mathrm{LiF}$.

$\textbf{4.1.3. Asigne una temperatura de fusión: 848 °C o 76 °C. (0,5 puntos)}$

Al fluoruro de litio le corresponden los $\textbf{848 °C}$.

Los compuestos iónicos forman redes cristalinas en las que cada ion está unido a todos sus vecinos por fuerzas electrostáticas intensas. Fundir el sólido exige romper esa red entera, y para ello hay que aportar una energía comparable a la energía reticular, que en los compuestos iónicos es del orden de cientos de kilojulios por mol. De ahí sus puntos de fusión elevados.

Además, la energía reticular crece con el producto de las cargas y disminuye con la distancia entre iones. En el $\mathrm{LiF}$ los dos iones son muy pequeños, así que están muy próximos y la atracción es especialmente fuerte, lo que refuerza la asignación.

Los 76 °C serían propios de una sustancia $\textbf{molecular}$, en la que lo que hay que vencer al fundir no son enlaces sino fuerzas intermoleculares (de Van der Waals o puentes de hidrógeno), mucho más débiles. Ese valor no puede corresponder a un compuesto iónico.

$\textbf{4.2.1. «En el metano el carbono emplea cuatro orbitales híbridos } sp^2\textbf{». (1 punto)}$

La afirmación es $\textbf{falsa}$, y lo es por dos motivos distintos, uno de recuento y otro de geometría.

$\textbf{Motivo aritmético.}$ En la hibridación, el número de orbitales híbridos que se obtienen es siempre igual al número de orbitales atómicos que se combinan. Si se mezclan un orbital $s$ y dos $p$, como dice la afirmación, se obtienen $\textbf{tres}$ orbitales $sp^2$, no cuatro. La propia frase se contradice.

$\textbf{Motivo geométrico.}$ Los tres orbitales $sp^2$ se disponen en un plano formando ángulos de 120°, es decir, dan geometría $\textbf{trigonal plana}$, no tetraédrica. Es la hibridación del carbono en el eteno o en el benceno.

Lo correcto para el metano es la hibridación $\textbf{sp}^3$. El carbono, con configuración $1s^2\,2s^2\,2p^2$, promociona un electrón del orbital $2s$ al $2p$ vacío, quedando con cuatro electrones desapareados, y combina el orbital $2s$ con los tres $2p$:

$1\ \text{orbital}\ s + 3\ \text{orbitales}\ p \ \longrightarrow\ 4\ \text{orbitales}\ sp^3$

Los cuatro híbridos son equivalentes en energía y forma, y se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular, con ángulos de 109,5°, que es exactamente la geometría que el enunciado da por conocida. Cada uno solapa frontalmente con el orbital $1s$ de un hidrógeno formando cuatro enlaces sigma idénticos.

Que los cuatro enlaces C-H del metano sean equivalentes es, de hecho, un dato experimental: tienen la misma longitud y la misma energía. Sin hibridación no se explicaría, porque los tres enlaces con orbitales $p$ y el que usara el orbital $s$ serían distintos.

$\textbf{4.2.2. Nombre o formule cada pareja e indique el tipo de isomería. (1 punto)}$

$\textbf{a) } \mathrm{CH_3\text{-}CO\text{-}CH_2\text{-}CH_3} \textbf{ y butanal.}$

El primero es la $\textbf{butanona}$ o butan-2-ona. Su grupo funcional principal es el $\textbf{carbonilo de cetona}$, $\mathrm{-CO-}$, situado en un carbono intermedio de la cadena.

El segundo, el $\textbf{butanal}$, se formula:

$\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CHO}$

Su grupo funcional principal es el $\textbf{carbonilo de aldehído}$, $\mathrm{-CHO}$, que va necesariamente en un carbono terminal.

Los dos responden a la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_8O}$, pero pertenecen a funciones orgánicas distintas, cetona y aldehído. Se trata, por tanto, de $\textbf{isomería de función}$, que es un tipo de isomería estructural o de cadena.

$\textbf{b) } \mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COOH} \textbf{ y etanoato de metilo.}$

El primero es el $\textbf{ácido propanoico}$, y su grupo funcional principal es el $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$.

El segundo, el $\textbf{etanoato de metilo}$ (o acetato de metilo), se formula:

$\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH_3}$

Su grupo funcional principal es el $\textbf{éster}$, $\mathrm{-COO-}$.

De nuevo comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_3H_6O_2}$, y difieren en la función. Vuelve a ser $\textbf{isomería de función}$.

$\textbf{4.2.3. Complete la reacción orgánica. (0,5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3\text{-}CHOH\text{-}CH_3} + [\,A\,/\,B\,] \longrightarrow \mathrm{CH_3\text{-}CH=CH_2}$

El reactivo orgánico de partida es el $\textbf{propan-2-ol}$ (o 2-propanol, isopropanol), un alcohol secundario. El producto final es el $\textbf{propeno}$, un alqueno.

Comparando ambos se ve qué ha ocurrido: se han perdido un grupo $\mathrm{-OH}$ y un hidrógeno de un carbono contiguo, y ha aparecido un doble enlace entre esos dos carbonos. Es decir, se ha eliminado una molécula de agua. La reacción es una $\textbf{deshidratación}$, un caso de eliminación.

Las condiciones que la provocan son las de la opción $\textbf{(A): ácido sulfúrico concentrado y temperatura elevada}$. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y agente deshidratante, protonando el hidroxilo para convertirlo en un buen grupo saliente:

$\mathrm{CH_3\text{-}CHOH\text{-}CH_3} \ \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{H_2SO_4\ conc.}} \ \mathrm{CH_3\text{-}CH=CH_2} + \mathrm{H_2O}$

La opción (B), $\mathrm{HBr_{(g)}}$ a temperatura ambiente, no serviría: daría una sustitución del hidroxilo por bromo, con formación de 2-bromopropano, y no habría doble enlace en el producto.

$\mathrm{CH_3\text{-}CHOH\text{-}CH_3} + \mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{CH_3\text{-}CHBr\text{-}CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Nótese, por último, que en este caso concreto la regla de Saytzeff no llega a plantearse: el propan-2-ol es simétrico y los dos hidrógenos que podrían eliminarse conducen al mismo alqueno, el propeno.