Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2025

a) Clasifique las siguientes reacciones orgánicas. [0,5 puntos]
a.1) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}$
a.2) $\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 + \Delta \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$

b) Formule y nombre: [0,5 puntos]
b.1) dos isómeros de función de fórmula $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$;
b.2) dos isómeros de posición de fórmula $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$.

$\textbf{a) Clasifique las siguientes reacciones orgánicas. [0,5 puntos]}$

a.1) Un grupo saliente, el bromuro, es reemplazado por el hidroxilo, que llega con su par de electrones sobre el carbono. Ni entra ni sale nada más: el número de átomos unidos al carbono no cambia.

$\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Br}+\text{NaOH}\longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH}+\text{NaBr}$

Es una reacción de sustitución nucleófila.

a.2) De la molécula de partida salen un hidrógeno y un hidroxilo de carbonos contiguos, que forman agua, y entre esos dos carbonos aparece un doble enlace.

$\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_3\ \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ }\ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2+\text{H}_2\text{O}$

Es una reacción de eliminación, en concreto una deshidratación de alcohol.

$\textbf{b) Formule y nombre: b.1) dos isómeros de función de fórmula C₃H₈O; b.2) dos isómeros de posición de fórmula C₄H₈O. [0,5 puntos]}$

b.1) Los isómeros de función tienen grupos funcionales distintos. Con $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ la pareja característica es alcohol y éter.

$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{propan-1-ol (alcohol)}$

$\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \qquad \text{metoxietano (éter)}$

b.2) Los isómeros de posición conservan el grupo funcional y solo cambian el carbono en el que se encuentra. Con $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ sirven dos alcoholes insaturados que difieren en la posición del doble enlace.

$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{but-3-en-1-ol}$

$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{but-2-en-1-ol}$