Ejercicio resuelto de Valoraciones ácido-base · Química · 2025

El ácido salicílico o ácido 2-hidroxibenzoico ($\mathrm{C_6H_4OHCOOH}$) es un ácido orgánico monoprótico presente en la corteza del sauce. En las farmacias se utiliza para preparar cremas por sus propiedades exfoliantes e hidratantes. Para que la exfoliación sea efectiva la crema debe tener un pH entre 3,0 y 4,0. En una farmacia están haciendo una crema recetada por un dermatólogo en la cual hay 0,1 gramos de este ácido por cada 100 gramos de crema.

El envase del ácido salicílico se suministra etiquetado con los pictogramas siguientes:



a) Justifique si esta crema tendrá un pH óptimo para actuar como exfoliante. Indique qué representan los pictogramas del ácido salicílico y de qué peligros nos alertan. [1,25 puntos]
b) Escriba la reacción de valoración del ácido salicílico con el hidróxido de sodio. Justifique cualitativamente, con las reacciones de hidrólisis necesarias, si el pH en el punto de equivalencia es ácido, básico o neutro. Razone cuál de los tres gráficos siguientes (gráfico A, gráfico B o gráfico C) representa la curva de valoración que se obtiene. [1,25 puntos]



Datos: densidad de la crema: $1\ \mathrm{g\ mL^{-1}}$. Masa molar del ácido salicílico ($\mathrm{C_6H_4OHCOOH}$) = $138{,}12\ \mathrm{g\ mol^{-1}}$. Constante de acidez del ácido salicílico, a 25 °C: $K_a\mathrm{(C_6H_4OHCOOH)} = 1{,}07 \times 10^{-3}$.

$\textbf{a) Justifique si esta crema tendrá un pH óptimo para actuar como exfoliante. Indique qué representan los pictogramas del ácido salicílico y de qué peligros nos alertan. (1,25 puntos)}$

Primero calculamos la concentración del ácido en la crema. Como la densidad es $1\ \mathrm{g\ mL^{-1}}$, cada $100$ g de crema ocupan $100$ mL.

$n=\dfrac{0{,}1}{138{,}12}=7{,}24\cdot10^{-4}\ \text{mol}$

$c=\dfrac{7{,}24\cdot10^{-4}}{0{,}100}=7{,}24\cdot10^{-3}\ \mathrm{mol\ L^{-1}}$

Se trata de un ácido débil monoprótico, así que planteamos su equilibrio de disociación.

$\mathrm{C_6H_4OHCOOH(aq)+H_2O(l)\rightleftharpoons C_6H_4OHCOO^-(aq)+H_3O^+(aq)}$

$K_a=\dfrac{x^2}{c-x}=1{,}07\cdot10^{-3}$

$x^2+1{,}07\cdot10^{-3}x-7{,}75\cdot10^{-6}=0 \Rightarrow x=2{,}30\cdot10^{-3}\ \mathrm{mol\ L^{-1}}$

Aquí no se puede despreciar $x$ frente a $c$: el ácido está muy diluido y se disocia casi un tercio.

$\mathrm{pH}=-\log\left(2{,}30\cdot10^{-3}\right)=2{,}64$

El pH obtenido queda por debajo del intervalo $3{,}0$–$4{,}0$ que pide el dermatólogo, así que la crema no tiene el pH óptimo: es demasiado ácida y podría irritar la piel. Habría que rebajar la proporción de ácido salicílico o tamponar la formulación.

Los tres pictogramas son los del Reglamento CLP, que identifican los peligros de la sustancia:

Pictograma	Significado	De qué alerta 1	Corrosión	Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves 2	Signo de exclamación	Irritación de piel, ojos o vías respiratorias, y nocivo por ingestión 3	Peligro para la salud	Toxicidad específica en órganos y posibles efectos a largo plazo

En conjunto avisan de que hay que manipular el ácido salicílico con guantes y gafas de seguridad, evitar el contacto con la piel y los ojos y trabajar en un lugar ventilado.

$\textbf{b) Escriba la reacción de valoración del ácido salicílico con el hidróxido de sodio. Justifique cualitativamente, con las reacciones de hidrólisis necesarias, si el pH en el punto de equivalencia es ácido, básico o neutro. Razone cuál de los tres gráficos representa la curva de valoración que se obtiene. (1,25 puntos)}$

El ácido es monoprótico, así que la neutralización con la base fuerte va mol a mol.

$\mathrm{C_6H_4OHCOOH(aq)+NaOH(aq)\rightarrow C_6H_4OHCOONa(aq)+H_2O(l)}$

En el punto de equivalencia todo el ácido se ha convertido en su sal, que en disolución está totalmente disociada:

$\mathrm{C_6H_4OHCOONa(aq)\rightarrow C_6H_4OHCOO^-(aq)+Na^+(aq)}$

El catión sodio procede de una base fuerte y no se hidroliza. El anión salicilato, en cambio, es la base conjugada de un ácido débil, así que sí capta protones del agua:

$\mathrm{C_6H_4OHCOO^-(aq)+H_2O(l)\rightleftharpoons C_6H_4OHCOOH(aq)+OH^-(aq)}$

Esa hidrólisis libera iones hidróxido y deja $[\mathrm{OH^-}]>[\mathrm{H_3O^+}]$, de modo que el pH en el punto de equivalencia es básico, por encima de 7.

Con eso ya se puede elegir la curva. Descartamos el gráfico C, porque el pH parte de valores altos y baja: corresponde a valorar una base con un ácido, no al revés. Entre los otros dos, el gráfico A arranca de un pH próximo a 1, propio de un ácido fuerte, y su salto está centrado en pH neutro; el gráfico B arranca cerca de $2{,}6$, tiene la meseta amortiguadora característica de un ácido débil parcialmente neutralizado y su salto queda claramente por encima de 7.

La curva que corresponde a esta valoración es la del gráfico B: el pH inicial coincide con el calculado en el apartado anterior y el punto de equivalencia cae en zona básica, como exige la hidrólisis del salicilato.