Química · Orgánica · Castilla-La Mancha · 2025

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

a) [0,5 puntos] Dibuje los isómeros geométricos cis-trans del 3-hexeno:

CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3 \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3

b) [1 punto] Escriba todos los isómeros de fórmula molecular C5H12 \text{C}_5\text{H}_{12} .

c) [1 punto] Escriba el producto resultante de las siguientes reacciones orgánicas:

CH3−CH=CH−CH3+HCl⟶ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow

CH3−CH2−CH2−CH2OH→ H2SO4  \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ }

Solución

a) [0,5 puntos] Dibuje los isoˊmeros geomeˊtricos cis-trans del 3-hexeno. \textbf{a) [0,5 puntos] Dibuje los isómeros geométricos cis-trans del 3-hexeno.}

El doble enlace impide el giro de los dos carbonos que une, así que las posiciones de los sustituyentes quedan fijadas. Como cada carbono del doble enlace lleva un hidrógeno y un grupo etilo, distintos entre sí, la molécula presenta isomería geométrica: en el isómero cis los dos etilos están al mismo lado del plano del doble enlace y en el trans, uno a cada lado.

Figura del ejercicio

b) [1 punto] Escriba todos los isoˊmeros de foˊrmula molecular C₅H₁₂. \textbf{b) [1 punto] Escriba todos los isómeros de fórmula molecular C₅H₁₂.}

Con cinco carbonos saturados solo hay tres formas de encadenarlos, que son isómeros de cadena:

CH3−CH2−CH2−CH2−CH3pentano (cadena lineal) \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} \qquad \text{pentano (cadena lineal)}

CH3−CH(CH3)−CH2−CH32-metilbutano \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \qquad \text{2-metilbutano}

CH3−C(CH3)2−CH32,2-dimetilpropano \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_3} \qquad \text{2,2-dimetilpropano}

No hay más: cualquier otra numeración lleva a una de estas tres cadenas. Los tres comparten la fórmula molecular C5H12 \mathrm{C_5H_{12}} y se diferencian en el grado de ramificación.

c) [1 punto] Escriba el producto resultante de las siguientes reacciones orgaˊnicas. \textbf{c) [1 punto] Escriba el producto resultante de las siguientes reacciones orgánicas.}

La primera es una adición electrófila de un haluro de hidrógeno al doble enlace. El but-2-eno es simétrico, de modo que el cloro entra en un carbono del doble enlace y el hidrógeno en el otro, y da un único producto:

CH3−CH=CH−CH3+HCl⟶CH3−CHCl−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} + \mathrm{HCl} \longrightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_3}

es decir, 2-clorobutano.

La segunda es una deshidratación: el ácido sulfúrico concentrado actúa de agente deshidratante y arranca el grupo −OH \mathrm{-OH} junto con un hidrógeno del carbono contiguo, en una reacción de eliminación que forma un doble enlace.

CH3−CH2−CH2−CH2OH→ H2SO4 CH3−CH2−CH=CH2+H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} + \mathrm{H_2O}

es decir, but-1-eno y agua.

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