Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2026

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos y nombre un isómero de función de cada uno de ellos:

a1) butan-1-ol. [0,50 puntos]

a2) metil propanoato. [0,50 puntos]

b) Escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones químicas e indique el tipo de reacción: [1 punto]

b1) but-2-eno + $\text{Br}_2 \rightarrow$

b2) butan-2-ol $\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}}$

$\textbf{a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos y nombre un isómero de función de cada uno de ellos: a1) butan-1-ol. [0,50 puntos]}$

El butan-1-ol es un alcohol primario de cuatro carbonos, con el grupo hidroxilo en el extremo de la cadena.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}\qquad(\mathrm{C_4H_{10}O})$

Un isómero de función es aquel que, con la misma fórmula molecular, pertenece a otra familia. La función isómera de los alcoholes es la de los éteres, que se obtiene colocando el oxígeno dentro de la cadena en lugar de en un extremo.

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}\qquad(\mathrm{C_4H_{10}O})$

Ese compuesto es el etoxietano, conocido también como éter dietílico; también valdría el metoxipropano.

$\textbf{a2) metil propanoato. [0,50 puntos]}$

El propanoato de metilo procede del ácido propanoico y del metanol, así que tiene tres carbonos en la parte ácida y uno en la alcohólica.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3}\qquad(\mathrm{C_4H_8O_2})$

La función isómera de los ésteres es la de los ácidos carboxílicos: basta pasar los cuatro carbonos a una sola cadena terminada en el grupo carboxilo.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}\qquad(\mathrm{C_4H_8O_2})$

Ese isómero de función es el ácido butanoico, o ácido butírico, responsable del olor de la mantequilla rancia.

$\textbf{b) Escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones químicas e indique el tipo de reacción. [1 punto]}$

En la primera, el doble enlace del but-2-eno se rompe y cada uno de los dos carbonos recibe un átomo de bromo.

$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}+\mathrm{Br_2}\longrightarrow\mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}$

El producto es el 2,3-dibromobutano y la reacción es una adición electrófila, característica de los alquenos. La decoloración del agua de bromo es precisamente el ensayo clásico para detectar insaturaciones.

En la segunda, el ácido sulfúrico concentrado y el calor provocan la pérdida de una molécula de agua entre el carbono que lleva el hidroxilo y uno de sus vecinos.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}\ \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \Delta\ }\ \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}+\mathrm{H_2O}$

Se trata de una eliminación, en concreto una deshidratación de alcohol. El producto mayoritario es el but-2-eno y no el but-1-eno, porque la regla de Saytzeff dice que el hidrógeno se pierde del carbono contiguo menos hidrogenado, de modo que se forma preferentemente el alqueno más sustituido, que es el más estable.