Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2026

Como sistema defensivo las algas rojas se han especializado en elaborar compuestos halogenados con estructuras similares a la que se indica:

$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

a) Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señálelos con (*). (0,3 puntos)

b) Escriba y nombre el compuesto orgánico que se obtiene cuando se hace reaccionar este compuesto con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$. Señale además el tipo de reacción. (0,6 puntos)

c) Si ese compuesto por reacción da lugar a la formación de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, más una molécula de $\text{H}_2\text{O}$, ¿de qué tipo de reacción se trata? Escriba la reacción. (0,6 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CHO}$

d.2) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH}$

d.3) Etanoato de sodio

d.4) 2,4-dimetil-3-pentanona [2,4-dimetil-pentan-3-ona]

d.5) N-etil-N-metilpentanamida

$\textbf{a) Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señálelos con (*). (0,3 puntos)}$

El compuesto es un alcohol de seis carbonos con un bromo; numerando la cadena de forma que el grupo principal, el hidroxilo, reciba el localizador más bajo, se trata del 5-bromo-3-hexanol.

$\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CHOH-CH_2-CH_3}$

Un carbono es quiral cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos. Hay dos que lo cumplen: el que soporta el bromo, con $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-Br}$, $\mathrm{-CH_3}$ y el resto de la cadena; y el que soporta el hidroxilo, con $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-CH_2CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2-CHBr-CH_3}$.

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}H(Br)-CH_2-\overset{*}{C}HOH-CH_2-CH_3}$

Con dos carbonos asimétricos la molécula presenta isomería óptica y admite hasta $2^2=4$ estereoisómeros.

$\textbf{b) Escriba y nombre el compuesto orgánico que se obtiene cuando se hace reaccionar este compuesto con } \boldsymbol{\mathrm{K_2Cr_2O_7}}\textbf{ o } \boldsymbol{\mathrm{KMnO_4}}\textbf{. Señale además el tipo de reacción. (0,6 puntos)}$

El dicromato de potasio y el permanganato de potasio son oxidantes fuertes, así que se trata de una $\textbf{reacción de oxidación}$. El grupo hidroxilo está sobre un carbono secundario, que solo tiene un hidrógeno, de modo que la oxidación se detiene en la cetona y no llega a ácido carboxílico.

$\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CHOH-CH_2-CH_3 \xrightarrow{[O]} CH_3-CH(Br)-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$

El producto es la 5-bromo-3-hexanona (5-bromohexan-3-ona).

$\textbf{c) Si ese compuesto por reacción da lugar a la formación de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, más una molécula de } \boldsymbol{\mathrm{H_2O}}\textbf{, ¿de qué tipo de reacción se trata? Escriba la reacción. (0,6 puntos)}$

Que se forme un doble enlace y salga una molécula de agua significa que se han perdido el grupo hidroxilo del carbono 3 y un hidrógeno del carbono 2 contiguo: es una $\textbf{reacción de eliminación}$, en concreto una deshidratación del alcohol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_2-CHBr-CH_3 \xrightarrow{H^+,\ \Delta} CH_3-CH{=}CH-CH_2-CHBr-CH_3 + H_2O}$

El producto es el 5-bromo-2-hexeno (5-bromohex-2-eno).

$\textbf{d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

d.1) $\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH(Br)-CH_2-CHO}$: 3-bromo-4-cloropentanal.

d.2) $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH}$: 1,2-propanodiol (propano-1,2-diol).

d.3) Etanoato de sodio: $\mathrm{CH_3-COONa}$

d.4) 2,4-dimetil-3-pentanona: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CO-CH(CH_3)-CH_3}$

d.5) N-etil-N-metilpentanamida: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CON(CH_3)-CH_2-CH_3}$