Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2026

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{COOH}$

a.2) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Br}$

a.3) Butanoato de etilo

a.4) 2-metil-2-butanol [2-metilbutan-2-ol]

a.5) Etilfenilamina [N-etilbencenamina]

b) Identifique y justifique cuáles de los anteriores compuestos presentan isomería óptica, señalando, en su caso, los carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)

c) Formule y nombre tres isómeros de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$. (0,5 puntos)

d) Cuando se calienta en medio ácido, el 1-propanol experimenta una reacción química. Indique el tipo de reacción que tiene lugar y escriba la fórmula y el nombre del producto que se obtiene. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

a.1) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2-COOH}$: ácido 3-bromopentanoico.

a.2) $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2Br}$: 4-bromo-2-butanol (4-bromobutan-2-ol).

a.3) Butanoato de etilo: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$

a.4) 2-metil-2-butanol: $\mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_3}$

a.5) Etilfenilamina: $\mathrm{C_6H_5-NH-CH_2-CH_3}$

$\textbf{b) Identifique y justifique cuáles de los anteriores compuestos presentan isomería óptica, señalando, en su caso, los carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)}$

Un compuesto presenta isomería óptica cuando tiene algún carbono asimétrico o quiral, es decir, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

En a.1 el carbono 3 lleva $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-Br}$, $\mathrm{-CH_2CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2COOH}$: los cuatro son distintos, de modo que $\textbf{sí}$ presenta isomería óptica.

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(Br)-CH_2-COOH}$

En a.2 el carbono 2 lleva $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2CH_2Br}$: también son cuatro sustituyentes diferentes, así que $\textbf{sí}$ la presenta.

$\mathrm{CH_3-\overset{*}{C}H(OH)-CH_2-CH_2Br}$

Los otros tres no la presentan: en a.3 y a.5 no hay ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos, y en a.4 el carbono 2, que a primera vista parece candidato, lleva $\textbf{dos grupos metilo iguales}$.

$\textbf{c) Formule y nombre tres isómeros de fórmula molecular } \boldsymbol{\mathrm{C_4H_8O}}\textbf{. (0,5 puntos)}$

Los tres siguientes tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura; los dos primeros son isómeros de función entre sí y el tercero, de cadena respecto del primero.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$: butanal.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$: butanona (2-butanona).

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO}$: 2-metilpropanal.

$\textbf{d) Cuando se calienta en medio ácido, el 1-propanol experimenta una reacción química. Indique el tipo de reacción que tiene lugar y escriba la fórmula y el nombre del producto que se obtiene. (0,5 puntos)}$

El calentamiento de un alcohol en medio ácido provoca una $\textbf{reacción de eliminación}$ —deshidratación intramolecular—: se pierde el grupo hidroxilo de un carbono y un hidrógeno del carbono contiguo, y entre ambos se forma un doble enlace.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H^+,\ \Delta} CH_3-CH{=}CH_2 + H_2O}$

El producto orgánico obtenido es el propeno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$, junto con una molécula de agua.