Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2026

Los propietarios de varias casas rurales en Canarias, quisieron darle a cada una de ellas un olor característico que, en el futuro, hiciera recordar a los clientes su estancia allí. De los distintos modelos de ambientadores, descartaron los que emplean sistemas en spray, que pueden causar alergias respiratorias, así como los que funcionan con pilas o corriente eléctrica, por liberar ftalatos y formaldehído, que actúan como disruptores endocrinos. Finalmente se decidieron por ambientadores tipo varilla, uno con olor frutal (A) y otro con olor a hierba fresca (B).



a) Para el primero de ellos (A) se empleará un éster de olor frutal: el 2-metilpropanoato de metilo, utilizando como disolvente etanol y una pequeña cantidad de agua. Formule y nombre los dos compuestos orgánicos que permitirían obtener por condensación este compuesto (A) y escriba la reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

b) Para el segundo de ellos (B) se usará butanoato de butilo que tiene un típico olor a pino y que se prepara a partir del ácido butanoico. Formule y nombre dos alcoholes, de fórmula empírica $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ y, justifique cuál de ellos nos permitirá obtener, por oxidación, ácido butanoico. (0,5 puntos)

c) Para el ambientador (B) emplearemos como disolvente 3-hexen-1-ol [hex-3-en-1-ol]. ¿Presentará este disolvente isomería geométrica y/o isomería óptica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NH}-\text{CH}_3$

d.2) $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{COOH}$

d.3) $\text{CH}_3-\text{CN}$

d.4) 2-hidroxi-3-pentanona [2-hidroxipentan-3-ona]

d.5) Etanodial

$\textbf{a) Para el primero de ellos (A) se empleará un éster de olor frutal: el 2-metilpropanoato de metilo, utilizando como disolvente etanol y una pequeña cantidad de agua. Formule y nombre los dos compuestos orgánicos que permitirían obtener por condensación este compuesto (A) y escriba la reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)}$

Un éster se obtiene por condensación —esterificación— de un ácido carboxílico con un alcohol, con pérdida de una molécula de agua. El nombre del éster indica cuáles son: la primera parte, «2-metilpropanoato», procede del ácido, y la segunda, «de metilo», del alcohol.

$\text{Ácido 2-metilpropanoico}:\ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH}$

$\text{Metanol}:\ \mathrm{CH_3-OH}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH + CH_3-OH \rightleftharpoons CH_3-CH(CH_3)-COO-CH_3 + H_2O}$

El grupo $\mathrm{-OH}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol son los que salen como agua; el resto del alcohol queda unido al oxígeno del grupo carboxilo.

$\textbf{b) Para el segundo de ellos (B) se usará butanoato de butilo que tiene un típico olor a pino y que se prepara a partir del ácido butanoico. Formule y nombre dos alcoholes, de fórmula empírica } \boldsymbol{\mathrm{C_4H_{10}O}}\textbf{ y, justifique cuál de ellos nos permitirá obtener, por oxidación, ácido butanoico. (0,5 puntos)}$

Con esa fórmula molecular hay varios alcoholes isómeros; bastan dos de cadena lineal que se diferencien en la posición del grupo hidroxilo.

$\text{1-butanol}:\ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$

$\text{2-butanol}:\ \mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$

La oxidación de un alcohol depende de si es primario, secundario o terciario. Un alcohol primario se oxida primero a aldehído y después a ácido carboxílico, mientras que uno secundario se detiene en la cetona, porque el carbono que soporta el $\mathrm{-OH}$ ya no tiene más hidrógenos que perder.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{[O]} CH_3-CH_2-CH_2-CHO \xrightarrow{[O]} CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$

Es el 1-butanol, alcohol primario, el que permite obtener ácido butanoico. El 2-butanol daría butanona.

$\textbf{c) Para el ambientador (B) emplearemos como disolvente 3-hexen-1-ol [hex-3-en-1-ol]. ¿Presentará este disolvente isomería geométrica y/o isomería óptica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)}$

$\mathrm{HO-CH_2-CH_2-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$

Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace —que impide el giro— y que cada uno de sus dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. El carbono 3 lleva un hidrógeno y el resto $\mathrm{-CH_2-CH_2OH}$, y el carbono 4 lleva un hidrógeno y el resto $\mathrm{-CH_2-CH_3}$, de modo que sí presenta isomería geométrica: existen las formas cis y trans.

Para que haya isomería óptica hace falta al menos un carbono quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes diferentes. Ninguno de los seis carbonos lo es: los cuatro carbonos $\mathrm{sp^3}$ llevan dos hidrógenos cada uno y los del doble enlace ni siquiera son tetraédricos. La molécula no presenta isomería óptica.

$\textbf{d) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos: (0,5 puntos)}$

d.1) $\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_3}$: N-metiletanamina (etilmetilamina), una amina secundaria.

d.2) $\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-COOH}$: ácido 3-bromobutanoico. La numeración empieza por el carbono del grupo carboxilo, que es el principal.

d.3) $\mathrm{CH_3-CN}$: etanonitrilo (acetonitrilo). El carbono del grupo $\mathrm{-CN}$ cuenta en la cadena.

d.4) 2-hidroxi-3-pentanona: $\mathrm{CH_3-CHOH-CO-CH_2-CH_3}$

d.5) Etanodial: $\mathrm{CHO-CHO}$