Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2026

a) Indique el nombre del grupo funcional de cada uno de los compuestos que aparecen en las figuras 1 y 2, respectivamente:


Figura 1.


Figura 2.

b) Formule e indique, de forma razonada, para cada pareja de compuestos orgánicos, si son isómeros. En caso afirmativo, explique el tipo de isomería que se da en cada caso:

i) but-1-eno y but-2-eno

ii) etanoato de etilo y ácido butanoico

$\textbf{a) Indique el nombre del grupo funcional de cada uno de los compuestos que aparecen en las figuras 1 y 2, respectivamente.}$

En la figura 1 la cadena carbonada lleva un oxígeno unido por un doble enlace a un carbono que no está en un extremo, sino entre otros dos carbonos. Ese es el grupo carbonilo de una cetona.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}\ \text{(o su homólogo)}: \ \text{grupo carbonilo}$

El compuesto de la figura es la hexan-3-ona, y la función es la de cetona. Si el carbonilo estuviera en un carbono terminal, con un hidrógeno, se trataría de un aldehído.

En la figura 2 aparece un anillo bencénico unido a una cadena de dos carbonos que termina en $\mathrm{NH_2}$. El grupo funcional es el grupo amino.

$\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_2-NH_2}: \ \text{grupo amino}$

Se trata de una amina primaria, porque el nitrógeno está unido a una sola cadena carbonada y conserva dos hidrógenos.

$\textbf{b) Formule e indique, de forma razonada, para cada pareja de compuestos orgánicos, si son isómeros. En caso afirmativo, explique el tipo de isomería que se da en cada caso: i) but-1-eno y but-2-eno; ii) etanoato de etilo y ácido butanoico.}$

Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura, así que lo primero es formularlos y contar los átomos.

$\textbf{i)}$

$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3} \ \text{(but-1-eno)} \qquad \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \ \text{(but-2-eno)}$

$\mathrm{C_4H_8} \ \text{y} \ \mathrm{C_4H_8}$

La fórmula molecular es la misma, luego sí son isómeros. Los dos son alquenos —la función no cambia— y la cadena es lineal en ambos: lo único que cambia es dónde está el doble enlace, entre el primer y el segundo carbono o entre el segundo y el tercero. Se trata, por tanto, de una isomería de posición, dentro de la isomería estructural o de cadena plana.

Conviene añadir que el but-2-eno presenta además isomería geométrica, cis y trans, porque cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos; el but-1-eno no puede presentarla.

$\textbf{ii)}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} \ \text{(etanoato de etilo)} \qquad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} \ \text{(ácido butanoico)}$

$\mathrm{C_4H_8O_2} \ \text{y} \ \mathrm{C_4H_8O_2}$

También coinciden las dos fórmulas moleculares, de modo que también son isómeros. Aquí, en cambio, lo que cambia es el propio grupo funcional: uno es un éster y el otro un ácido carboxílico. Es una isomería de función.

Las propiedades lo confirman: el ácido butanoico forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a unos 164 °C, mientras que el etanoato de etilo, que no puede formarlos, hierve a 77 °C.