Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2025

a.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar con una disolución acuosa de ácido sulfúrico, $\text{H}_2\text{SO}_4$, el 1-metilciclohexeno? [0,25 puntos]

a.2) Escriba la fórmula estructural desarrollada de dicho compuesto. [0,25 puntos]

a.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,5 puntos]

b) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

$\textbf{a.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar con una disolución acuosa de ácido sulfúrico el 1-metilciclohexeno? [0,25 puntos]}$

El ácido sulfúrico en disolución acuosa provoca la hidratación del doble enlace: se adiciona una molécula de agua. La orientación la fija la regla de Markovnikov, según la cual el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el grupo $\text{OH}$ al más sustituido.

En el 1-metilciclohexeno el doble enlace está entre el C1 —que lleva el metilo y ningún hidrógeno— y el C2, que lleva uno. El hidroxilo se coloca, por tanto, en el C1:

$\textbf{1-metilciclohexan-1-ol}$

$\textbf{a.2) Escriba la fórmula estructural desarrollada de dicho compuesto. [0,25 puntos]}$










El anillo de seis carbonos, ya saturado, con el metilo y el hidroxilo sobre el mismo carbono. Su fórmula molecular es $\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}$.

Al ser el carbono que porta el $\text{OH}$ terciario —está unido a otros tres carbonos—, el producto es un alcohol terciario.





$\textbf{a.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,5 puntos]}$

Es una reacción de $\textbf{adición electrófila}$ al doble enlace, concretamente una $\textbf{hidratación}$ de alqueno catalizada por ácido.

El mecanismo tiene tres pasos: el doble enlace, rico en electrones, ataca a un protón y forma el carbocatión más estable —aquí el terciario, sobre el C1, y de ahí la regioselectividad de Markovnikov—; una molécula de agua se adiciona a ese carbocatión; y finalmente se pierde un protón, que regenera el catalizador. El ácido sulfúrico no se consume.

$\textbf{b) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos. [1,5 puntos]}$

$\textbf{Primero}$: un anillo de ciclohexano con dos sustituyentes en posiciones opuestas, un etilo y un metilo. Se numera dando el localizador 1 al sustituyente que va primero en orden alfabético:

$\textbf{1-etil-4-metilciclohexano}$

$\textbf{Segundo}$: la cadena más larga tiene siete carbonos (heptano) y lleva un etilo y un metilo. Numerando por el extremo que da los localizadores más bajos, el etilo cae en el 3 y el metilo en el 5:

$\textbf{3-etil-5-metilheptano}$

$\textbf{Tercero}$: cadena de siete carbonos con un hidroxilo, un doble enlace y un metilo. El grupo principal es el alcohol, así que se numera desde el extremo que le dé el localizador menor: el $\text{OH}$ queda en el 4, el doble enlace entre el 2 y el 3 y el metilo en el 6:

$\textbf{6-metilhept-2-en-4-ol}$