Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2026

a) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos: [1 punto; 0,25 puntos/compuesto]



b.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar ácido acético con etanol en presencia de ácido sulfúrico, $\text{H}_2\text{SO}_4$, y aplicando calor? [0,5 puntos]

b.2) Escriba la fórmula estructural desarrollada de dicho compuesto. [0,5 puntos]

b.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,5 puntos]

$\textbf{a) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos. [1 punto; 0,25 puntos/compuesto]}$

$\textbf{Primero}$: es un hidrocarburo saturado y ramificado. La cadena más larga tiene seis carbonos (hexano) y lleva dos sustituyentes, un etilo y un metilo. Numerando por el extremo que da los localizadores más bajos —el de la derecha— el etilo cae en el 4 y el metilo en el 2, y los prefijos se citan en orden alfabético:

$\textbf{4-etil-2-metilhexano}$

$\textbf{Segundo}$: cadena de cinco carbonos con un grupo carbonilo en el central, es decir, una cetona. El grupo principal fija la numeración y ocupa la posición 3:

$\textbf{pentan-3-ona}$

$\textbf{Tercero}$: un anillo de ciclohexano unido a un carbono que lleva el hidroxilo. El grupo principal es el alcohol, y como el carbono del OH no forma parte del ciclo, este pasa a ser sustituyente:

$\textbf{ciclohexilmetanol}$

$\textbf{Cuarto}$: una cadena de cuatro carbonos con un éster metílico en un extremo y un cloruro de acilo en el otro. El éster tiene preferencia sobre el haluro de ácido, de modo que da nombre al compuesto y marca el carbono 1; el otro extremo, con el cloro y el oxígeno del carbonilo, se nombra con los prefijos cloro y oxo:

$\textbf{4-cloro-4-oxobutanoato de metilo}$

$\textbf{b.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar ácido acético con etanol en presencia de ácido sulfúrico y aplicando calor? [0,5 puntos]}$

El ácido acético (ácido etanoico) y el etanol reaccionan formando un éster y agua:

$\text{CH}_3\text{-COOH}+\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}\ \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\ \text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3+\text{H}_2\text{O}$

El producto es el $\textbf{acetato de etilo}$, que en nomenclatura sistemática se llama $\textbf{etanoato de etilo}$. Es el disolvente del quitaesmalte y el responsable del olor afrutado de muchos vinos jóvenes.

$\textbf{b.2) Escriba la fórmula estructural desarrollada de dicho compuesto. [0,5 puntos]}$










El grupo funcional éster, $\text{-COO-}$, une el resto acetilo procedente del ácido con el etilo procedente del alcohol. Su fórmula molecular es $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$, con masa molar $88\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$.





$\textbf{b.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,5 puntos]}$

Es una reacción de $\textbf{esterificación}$, o esterificación de Fischer, que pertenece al tipo de las reacciones de $\textbf{condensación}$: dos moléculas se unen y se elimina entre ellas una molécula pequeña, en este caso agua.

Conviene precisar tres detalles del proceso:

El ácido sulfúrico no es un reactivo, sino el catalizador; protona el grupo carbonilo del ácido y lo hace más susceptible al ataque del alcohol. Además, al ser higroscópico, retira parte del agua formada.

El agua que se elimina está formada por el $\text{OH}$ del ácido y el $\text{H}$ del alcohol, como demuestran los experimentos con oxígeno-18.

La reacción es reversible —la inversa es la hidrólisis del éster—, y por eso se calienta y se elimina el agua: para desplazar el equilibrio hacia el éster, de acuerdo con el principio de Le Châtelier.