Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2026

a) Escriba la fórmula estructural desarrollada de los siguientes compuestos: ciclohexano, propan-2-ona y benceno. [0,75 puntos; 0,25 puntos/compuesto]

b) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos: [0,75 puntos; 0,25 puntos/compuesto]



c) Se muestra, a continuación, la fórmula estructural desarrollada de la adrenalina. [1 punto]



c.1) Escriba su fórmula molecular. [0,5 puntos]

c.2) Copie en el pliego en blanco la fórmula del compuesto y señale todos los átomos de carbono asimétricos. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba la fórmula estructural desarrollada de los siguientes compuestos: ciclohexano, propan-2-ona y benceno. [0,75 puntos]}$










El ciclohexano, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, es un anillo saturado de seis carbonos unidos por enlaces sencillos.

La propan-2-ona (acetona), $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$, lleva el grupo carbonilo en el carbono central.

El benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, es el anillo aromático con tres dobles enlaces alternos.





En el benceno los tres dobles enlaces dibujados son una de las dos formas resonantes de Kekulé; la molécula real tiene los seis enlaces idénticos, con los electrones $\pi$ deslocalizados en todo el anillo, y por eso a veces se representa con un círculo interior.

$\textbf{b) Nombre, siguiendo las normas vigentes de la IUPAC (nomenclatura sustitutiva), los siguientes compuestos. [0,75 puntos]}$

El primero es un anillo de seis carbonos con un doble enlace: $\textbf{ciclohexeno}$.

El segundo es una cadena de cuatro carbonos con un doble enlace terminal y un metilo en el tercero, $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3)\text{-CH}_3$. Se numera empezando por el extremo más próximo al doble enlace, que es el que tiene preferencia: $\textbf{3-metilbut-1-eno}$.

El tercero, $\text{Cl-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$, tiene el hidroxilo como grupo principal —el cloro solo puede ir como sustituyente— y por eso se numera desde el carbono del OH: $\textbf{2-cloroetan-1-ol}$.

$\textbf{c.1) Escriba su fórmula molecular. [0,5 puntos]}$

Se cuentan los átomos sobre la fórmula desarrollada de la adrenalina: seis carbonos del anillo bencénico más los tres de la cadena lateral (el que lleva el hidroxilo, el metilénico y el metilo del grupo amino); trece hidrógenos (tres en el anillo, dos de los hidroxilos fenólicos, uno del carbono central, uno de su hidroxilo, dos del metileno, uno del nitrógeno y tres del metilo); un nitrógeno y tres oxígenos:

$\text{C}_9\text{H}_{13}\text{NO}_3$

Su masa molar es $9\cdot12{,}0+13\cdot1{,}0+14{,}0+3\cdot16{,}0=183{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$.

$\textbf{c.2) Copie la fórmula del compuesto y señale todos los átomos de carbono asimétricos. [0,5 puntos]}$










Un carbono es asimétrico (o estereocentro) cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí. Hay que revisar los nueve carbonos de la molécula.





Los seis carbonos del anillo aromático quedan descartados de entrada: son $sp^{2}$ y solo tienen tres sustituyentes. El metileno $\text{-CH}_2\text{-}$ lleva dos hidrógenos, luego tampoco lo es, y el metilo del grupo amino lleva tres.

Queda un único candidato, el carbono que une el anillo con la cadena, marcado con un asterisco en la figura. Sus cuatro sustituyentes son:

el grupo hidroxilo $\text{-OH}$, un hidrógeno, el anillo aromático (el 3,4-dihidroxifenilo) y el resto $\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$.

Los cuatro son distintos, así que ese carbono es asimétrico, y es el único de la molécula. En consecuencia la adrenalina presenta dos enantiómeros; el activo en el organismo es el levógiro, la $(R)$-adrenalina.