Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2025

Dados los compuestos: (1) $\text{CH}_{3}\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{3}$ y (2) $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$, responda solo a dos de los siguientes apartados:

a) Justifique el tipo de isomería que presentan. [0,75 puntos]

b) Identifique cuál de los compuestos se deshidrata con $\text{H}_{2}\text{SO}_{4}$ y calor para formar un producto con isomería geométrica. Dibuje los isómeros geométricos. [0,75 puntos]

c) Razone cuál de los compuestos presenta isomería óptica. [0,75 puntos]

$\textbf{a) Justifique el tipo de isomería que presentan. [0,75 puntos]}$

Escribimos los dos compuestos y comprobamos que responden a la misma fórmula molecular.

$(1)\ \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}:\ \text{pentan-2-ol}$

$(2)\ \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH}:\ \text{pentan-1-ol}$

$\mathrm{C_5H_{12}O}$ en los dos casos

Los dos son alcoholes, es decir, tienen el mismo grupo funcional, y en los dos la cadena carbonada es lineal y de cinco carbonos. Lo único que cambia es el carbono al que está unido el grupo hidroxilo: el segundo en uno y el primero en el otro.

Presentan, por tanto, isomería estructural de posición.

$\textbf{b) Identifique cuál de los compuestos se deshidrata con H₂SO₄ y calor para formar un producto con isomería geométrica. Dibuje los isómeros geométricos. [0,75 puntos]}$

La deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico y calor elimina el grupo hidroxilo y un hidrógeno de un carbono contiguo, y forma un doble enlace. Según la regla de Saytzeff, el hidrógeno se toma del carbono contiguo menos hidrogenado, que es el que conduce al alqueno más sustituido.

$(2)\ \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH} \rightarrow \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2CH_2CH_3}$

El pent-1-eno no tiene isomería geométrica, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos, es decir, dos sustituyentes iguales.

$(1)\ \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2CH_3}$

El pent-2-eno sí la tiene: el doble enlace impide el giro y cada uno de sus dos carbonos lleva dos sustituyentes distintos —un hidrógeno y una cadena carbonada—.



El compuesto que se deshidrata dando un producto con isomería geométrica es el (1), el pentan-2-ol, y sus dos isómeros son el cis-pent-2-eno, con las dos cadenas al mismo lado del doble enlace, y el trans-pent-2-eno, con ellas en lados opuestos.

$\textbf{c) Razone cuál de los compuestos presenta isomería óptica. [0,75 puntos]}$

Un compuesto presenta isomería óptica cuando tiene algún carbono asimétrico, es decir, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí.

En el pentan-1-ol, el carbono que lleva el hidroxilo está unido a dos hidrógenos, así que no puede ser asimétrico; tampoco lo es ningún otro de la cadena.

En el pentan-2-ol, el segundo carbono está unido a cuatro grupos diferentes:

$\mathrm{-OH},\quad \mathrm{-H},\quad \mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-CH_2CH_2CH_3}$

Ese carbono es asimétrico y la molécula no es superponible con su imagen especular.

El compuesto (1), el pentan-2-ol, es el que presenta isomería óptica, con dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos contrarios.