Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2026

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: $\text{CH}_{3}\text{CH}(\text{NH}_{2})\text{COOH}$; $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CONH}_{2}$; propanona; etilbenceno. [0,5 puntos]

b) Complete la reacción e indique de qué tipo es: $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}{=}\text{CH}_{2} + \text{HBr} \rightarrow$ [0,5 puntos]

c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto $\text{CH}_{3}\text{CH}{=}\text{CHCH}_{3}$. [0,5 puntos]

d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto $\text{CH}_{3}\text{C}{\equiv}\text{CH}$. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Nombre o formule los siguientes compuestos: CH₃CH(NH₂)COOH; CH₃CH₂CH₂CONH₂; propanona; etilbenceno. [0,5 puntos]}$

Se nombra siempre por el grupo funcional de mayor prioridad, que es el que da la terminación al nombre.

$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH}$: el grupo ácido carboxílico manda sobre el amino, que pasa a nombrarse como prefijo. La cadena tiene tres carbonos y el amino está en el segundo. Es el ácido 2-aminopropanoico, más conocido como alanina.

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2}$: el grupo $\mathrm{-CONH_2}$ es una amida; con cuatro carbonos en total, butanamida.

Propanona: cetona de tres carbonos, con el grupo carbonilo forzosamente en el segundo, $\mathrm{CH_3COCH_3}$. Es la acetona.

Etilbenceno: un anillo bencénico con un sustituyente etilo, $\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{b) Complete la reacción e indique de qué tipo es: CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr → [0,5 puntos]}$

El doble enlace del but-1-eno tiene una alta densidad electrónica y es atacado por el hidrógeno del bromuro de hidrógeno: se trata de una reacción de adición electrófila, en la que el doble enlace se rompe y sus dos carbonos quedan saturados.

La regla de Markovnikov indica hacia dónde va cada fragmento: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, porque así el carbocatión intermedio queda sobre el carbono más sustituido y es más estable.

$\mathrm{CH_3CH_2CH{=}CH_2}+\mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CHBrCH_3}$

El producto es el 2-bromobutano y la reacción es de adición electrófila.

$\textbf{c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto CH₃CH=CHCH₃. [0,5 puntos]}$

El but-2-eno presenta isomería geométrica, o cis-trans, que es un tipo de estereoisomería.

Para que exista hacen falta dos condiciones, y las dos se cumplen: el doble enlace impide el giro libre de los carbonos que une, y cada uno de esos dos carbonos lleva dos sustituyentes distintos entre sí, un hidrógeno y un grupo metilo.

Hay por tanto dos compuestos distintos, que no se pueden interconvertir sin romper el doble enlace: el isómero cis, con los dos metilos al mismo lado del plano del doble enlace, y el trans, con los metilos en lados opuestos.

$\textbf{d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto CH₃C≡CH. [0,5 puntos]}$

La hibridación de un carbono la fija el número de direcciones electrónicas que parten de él, es decir, el número de átomos a los que se une.

En el propino, $\mathrm{CH_3-C{\equiv}CH}$:

El primer carbono, el del metilo, forma cuatro enlaces sencillos y se une a cuatro átomos: hibridación $sp^{3}$, con geometría tetraédrica.

Los otros dos carbonos, los del triple enlace, se unen cada uno a dos átomos: hibridación $sp$, con geometría lineal. En cada uno quedan dos orbitales p sin hibridar que forman los dos enlaces $\pi$ del triple enlace.