Ejercicio resuelto de Glúcidos · Biología · La Rioja · 2025

Los monosacáridos pueden existir en la naturaleza en diferentes formas estructurales:

a) ¿Qué son los monosacáridos? [0,1 puntos]

b) Explique en qué formas podemos encontrarlos en la naturaleza. [0,2 puntos]

c) ¿Qué son las estructuras D y L de los carbohidratos? ¿Qué relación tiene esto con los conceptos de enantiómeros, epímeros o diastereoisómeros? [0,7 puntos]

$\textbf{a) ¿Qué son los monosacáridos? [0,1 puntos]}$

Los monosacáridos u osas son los glúcidos más sencillos, los que no pueden hidrolizarse en otros más simples. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, es decir, cadenas de tres a siete átomos de carbono con un grupo hidroxilo en casi todos ellos y un grupo carbonilo, aldehído o cetona, que da nombre a las aldosas y a las cetosas. Son sólidos blancos, cristalinos, muy solubles en agua, de sabor dulce y con poder reductor.

$\textbf{b) Explique en qué formas podemos encontrarlos en la naturaleza. [0,2 puntos]}$

Se encuentran en dos formas que están en equilibrio en disolución.

La forma abierta o lineal es la que se representa en la proyección de Fischer, con la cadena carbonada extendida y el grupo carbonilo libre.

La forma cíclica aparece a partir de cinco carbonos y es la mayoritaria en disolución acuosa: el grupo hidroxilo de un carbono alejado ataca al carbonilo y se forma un hemiacetal o hemicetal intramolecular. El anillo es de seis vértices en las piranosas —como la glucosa— y de cinco en las furanosas —como la fructosa—, y se representa mediante las proyecciones de Haworth.

Al ciclarse, el carbono carbonílico se convierte en un nuevo carbono asimétrico, llamado carbono anomérico, de modo que cada forma cíclica presenta dos anómeros, $\alpha$ y $\beta$, según que su hidroxilo quede por debajo o por encima del plano del anillo. En disolución, las dos formas cíclicas y la abierta se interconvierten continuamente: es la mutarrotación.

$\textbf{c) ¿Qué son las estructuras D y L de los carbohidratos? ¿Qué relación tiene esto con los conceptos de enantiómeros, epímeros o diastereoisómeros? [0,7 puntos]}$

Las letras D y L designan la configuración del monosacárido, y se determinan mirando el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, es decir, el penúltimo de la cadena. En la proyección de Fischer, si su grupo hidroxilo queda a la derecha el azúcar pertenece a la serie D, y si queda a la izquierda, a la serie L. Casi todos los monosacáridos naturales son de la serie D.

Conviene subrayar que D y L se refieren a la configuración y no al sentido en que la molécula desvía la luz polarizada, que se indica con los signos $(+)$ y $(-)$ y hay que medir experimentalmente.

Todos estos conceptos derivan de la existencia de carbonos asimétricos: un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Con $n$ carbonos asimétricos hay $2^n$ estereoisómeros posibles.

$\text{Concepto}$	$\text{Definición}$	$\text{Ejemplo}$ Enantiómeros	Estereoisómeros que son imagen especular uno del otro: difieren en TODOS sus carbonos asimétricos	D-glucosa y L-glucosa Diastereoisómeros	Estereoisómeros que NO son imagen especular: difieren en alguno de sus carbonos asimétricos, pero no en todos	D-glucosa y D-galactosa Epímeros	Caso particular de diastereoisómeros: difieren en UN SOLO carbono asimétrico	D-glucosa y D-manosa (en el carbono 2)

La relación con las series D y L es directa: los dos miembros de una pareja de enantiómeros pertenecen forzosamente a series distintas, uno a la D y otro a la L, mientras que los diastereoisómeros y los epímeros pueden pertenecer los dos a la misma serie, como ocurre con la D-glucosa, la D-manosa y la D-galactosa.

Los enantiómeros tienen idénticas propiedades físicas y químicas, salvo que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo y en sentidos contrarios; los diastereoisómeros, en cambio, son sustancias distintas, con puntos de fusión, solubilidades y comportamiento biológico diferentes.