Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):

i) hexa-1,4-diino

ii) 2-fenilpropan-1-ol

iii) but-2-enal

iv) y v) los compuestos siguientes:



b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos (señalando sus carbonos quirales) o geométricos (dibujando las estructuras de los mismos). (0,5 puntos)

$\textbf{a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):}$

$\textbf{i) hexa-1,4-diino}$. Seis carbonos con triples enlaces entre el 1 y el 2 y entre el 4 y el 5:

$\mathrm{CH\equiv C-CH_2-C\equiv C-CH_3}$

$\textbf{ii) 2-fenilpropan-1-ol}$. Cadena de tres carbonos con el hidroxilo en el 1 y un anillo bencénico como sustituyente en el 2:

$\mathrm{HO-CH_2-CH(C_6H_5)-CH_3}$

$\textbf{iii) but-2-enal}$. Cuatro carbonos, el primero el del aldehído, con un doble enlace entre el 2 y el 3:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CHO}$

$\textbf{iv)}$ La figura muestra un anillo bencénico con un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo enfrentados, es decir, en posición para:

$\mathrm{HO-C_6H_4-COOH}$ — $\textbf{ácido 4-hidroxibenzoico}$ (o p-hidroxibenzoico). El carboxilo es el grupo principal y da nombre al compuesto; el hidroxilo se nombra como sustituyente.

$\textbf{v)}$ La figura muestra un anillo de seis carbonos con dos grupos carbonilo separados por un carbono, es decir, en las posiciones 1 y 3:

$\textbf{Ciclohexano-1,3-diona}$.

$\textbf{b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos (señalando sus carbonos quirales) o geométricos (dibujando las estructuras de los mismos). (0,5 puntos)}$

Los dos criterios son independientes. Para la isomería óptica hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos; para la geométrica, un doble enlace carbono-carbono con dos sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos.

Compuesto	Óptica	Geométrica
i) hexa-1,4-diino	No	No
ii) 2-fenilpropan-1-ol	Sí (C2)	No
iii) but-2-enal	No	Sí
iv) ácido 4-hidroxibenzoico	No	No
v) ciclohexano-1,3-diona	No	No

$\textbf{i)}$ Ninguna de las dos. El único carbono saturado, el 3, lleva dos hidrógenos, y los triples enlaces son lineales, de modo que no admiten isomería cis-trans.

$\textbf{ii)}$ Presenta $\textbf{isomería óptica}$. Su $\textbf{carbono 2}$ está unido a cuatro grupos distintos:

$\mathrm{-H}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH_2OH}, \quad \mathrm{-C_6H_5}$

Existen, por tanto, los enantiómeros (R) y (S).

$\textbf{iii)}$ Presenta $\textbf{isomería geométrica}$. Su carbono 2 lleva un hidrógeno y el grupo $\mathrm{-CHO}$, y el 3 lleva un hidrógeno y un metilo; los cuatro sustituyentes cumplen la condición.



En el $\textbf{(Z)-but-2-enal}$ el aldehído y el metilo, que son los sustituyentes de mayor prioridad en cada carbono, quedan al mismo lado del doble enlace; en el $\textbf{(E)-but-2-enal}$, en lados opuestos. Este último es el isómero estable y el que se conoce como crotonaldehído.

$\textbf{iv)}$ Ninguna. Todos los carbonos del anillo son aromáticos, con hibridación $\mathrm{sp^2}$ y solo tres sustituyentes, y los dobles enlaces del anillo están deslocalizados, de modo que no cabe hablar de cis ni de trans.

$\textbf{v)}$ Ninguna. No hay ningún doble enlace carbono-carbono, y todos los carbonos del anillo que no son carbonílicos llevan dos hidrógenos.